5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸双钠盐
[CAS# 66242-82-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 产品名称: 5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸双钠盐
• 英文名: Disodium 2,5-dihydro-5-thiooxo-1H-tetrazol-1-ylmethanesulfonate
• 别名: 5-Mercapto-1H-tetrazole-1-methanesulfonic acid disodium salt
• 分子式: C₂H₂N₄Na₂O₃S₂
• 分子量: 240.17
• CAS 登录号: 66242-82-8
• EC 号码: 266-274-0
• 分子行输入简码SMILES: C(N1C(=NN=N1)[S-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]

物理化学性质

• 熔点: 247 $degree$C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2,5-二氢-5-硫代-1H-四唑-1-基甲磺酸二钠是一种水溶性有机硫化合物，其结构特征为：四唑环的5位被硫代基团取代，1位连接甲磺酸基团。四唑衍生物因其高氮含量、酸性以及作为羧酸生物等排体的能力，被广泛应用于药物化学、配位化学和合成化学领域。两个钠离子的存在平衡了磺酸根阴离子，从而提高了其在水溶液中的溶解度和稳定性。 该分子结构上由一个五元四唑环组成，该环含有四个氮原子、一个2位氢原子、一个5位硫代基团（C=S）和一个1位甲磺酸基团。磺酸基团去质子化后与两个钠离子配对，增强了离子性，并有利于其在极性溶剂中的溶解。四唑环本身富电子，可参与氢键、金属配位以及亲核或亲电反应，而硫代氧基则赋予其亲核性，并使其具有参与硫中心化学反应的潜力。 2,5-二氢-5-硫代-1H-四唑-1-基甲磺酸二钠的合成通常包括四唑前体与甲磺酰化试剂的反应，随后通过硫化引入硫代氧基。用氢氧化钠或其他合适的碱中和生成二钠盐。反应条件需加以控制，以防止四唑环分解，并确保在1位和5位进行选择性官能化。所得二钠盐稳定、易溶于水，可用作试剂或中间体进行进一步的化学转化。 在药物化学中，四唑衍生物（例如本化合物）因其与羧酸相似的酸性和氢键能力，可作为羧酸的生物等排体进行研究，从而提高代谢稳定性和膜渗透性。硫代基团可增强其与蛋白质中亲核残基的相互作用，而甲磺酸酯官能团则可提高溶解度，便于在水性体系中配制。这些特性的组合使得化学家能够设计用于酶抑制、受体调节或金属配位的化合物。 除了药物应用之外，该化合物还是有机和无机化学中用途广泛的中间体。四唑环可进行进一步的衍生化反应，包括烷基化、酰化或环加成反应。磺酸酯基团可用于离子相互作用或偶联反应，而硫代基团则可用于硫基化学反应，例如形成硫醇衍生物或与金属中心配位。这使得该化合物可用于合成杂环骨架、配位化合物或功能材料。总的来说，2,5-二氢-5-硫代-1H-四唑-1-基甲磺酸二钠是一种多功能杂环二钠盐，其结构包含四唑环、硫代基团和磺酸酯取代基。其水溶性、亲核性和氢键能力使其成为合成化学、药物化学和生物活性化合物制备中一种重要的中间体。

参考文献

2024. Multifunctional hard tissue treating agent based on sulfhydryl and sulfonic acid group structural compound and application thereof. CN Patent.
URL: CN-119015132-A

2024. Silver-copper alloy coating and preparation method thereof. CN Patent.
URL: CN-118756270-A