2',3',4',5'-四氟苯乙酮
[CAS# 66286-21-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 产品名称: 2',3',4',5'-四氟苯乙酮
• 英文名: 2',3',4',5'-Tertafluoroacetophenone
• 别名: p-Fluorotrifluoroacetophenone
• 分子式: C₈H₄F₄O
• 分子量: 192.11
• CAS 登录号: 66286-21-3
• EC 号码: 633-159-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC(=C(C(=C1F)F)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.439, 计算值^*
• 沸点: 186.9 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 68.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2',3',4',5'-四氟苯乙酮是一种有机化合物，分子式为C8H4F4O。它是苯乙酮的衍生物，其中四个氟原子在芳环的对位被取代。该分子的结构特点是羰基连接到芳环上，这是苯乙酮的特征。

该化合物最初是在研究氟取代对芳香族化合物性质影响的过程中合成的。已知氟原子的存在会显著改变有机分子的物理和化学性质，包括其反应性、溶解性以及与生物系统的相互作用。氟的高电负性和较小的原子尺寸使其分子稳定性更高，使其成为各种工业和研究应用的理想候选材料。

2',3',4',5'-四氟苯乙酮已被用作有机合成中的一种多功能中间体。芳环上的氟原子增强了羰基的亲电性，使化合物在亲核加成反应中更具反应性。这一特性使其成为合成各种含氟有机化合物的有用试剂，这些化合物在制药和农用化学品行业中具有重要价值。

在制药行业中，将氟原子引入有机分子是增强代谢稳定性、亲脂性和生物利用度的常用策略。氟取代还可以影响化合物与生物靶标的结合亲和力，使得氟化苯乙酮（例如 2',3',4',5'-四氟苯乙酮）可作为药物开发的起始原料。研究人员已探索此类化合物在设计具有增强药理特性的分子中的应用，尤其是在癌症治疗、中枢神经系统疾病和抗菌药物领域。

在材料科学中，2',3',4',5'-四氟苯乙酮及其衍生物可用作合成含氟聚合物和材料的基石。将氟原子引入聚合物链通常可以提高材料的耐化学性、热稳定性和表面性能。因此，人们已研究该化合物在涂料、传感器和其他需要特定性能特征的专用材料开发中的潜在用途。

总体而言，2',3',4',5'-四氟苯乙酮是一种含氟芳香族化合物，是有机合成的关键中间体。它在制药和材料工业中的应用使其成为一种有价值的化合物，尤其适用于开发性能增强的新药和先进材料。氟取代与苯乙酮结构的结合为各种化学反应和产品开发奠定了基础。

参考文献

2012. Features of synthesis and structure of ethyl (2Z)-3-hydroxy-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-propyl-2-enoate. Russian Journal of General Chemistry, 82(1).
DOI: 10.1134/s1070363212010197