N-氰基乙酰尿烷
[CAS# 6629-04-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: N-氰基乙酰尿烷
• 英文名: N-Cyanoacetylurethane
• 别名: Ethyl N-(cyanoacetyl)carbamate; Ethyl cyanoacetylcarbamate; N-Carbethoxy-2-cyanoacetamide; NSC 59709
• 分子式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.14
• CAS 登录号: 6629-04-5
• EC 号码: 229-615-4
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)NC(=O)CC#N

物理化学性质

• 密度: 1.197±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 167-168 °C (实验值)
• 折射率: 1.452, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

N-氰基乙酰氨基甲酸酯是一种用途广泛的有机化合物，主要用作各种合成工艺的中间体，尤其是在制药和农用化学品行业中。它的分子式为 C5H6N2O3，含有氰基和氨基甲酸酯基团，这赋予了它特殊的反应性，使其能够参与多种合成反应。氰基的存在尤其重要，因为它为化合物提供了亲核和亲电性质，使其能够适应各种化学转化。

N-氰基乙酰氨基甲酸酯的发现和合成可以追溯到对氨基甲酸酯衍生物和氰基化合物的研究，这两者都因其在医药和农业化学中的重要性而闻名。早期的研究强调了氰基乙酰化合物由于其功能多样性而在构建更复杂分子方面的潜力。通过加入氨基甲酸酯基团，研究人员发现 N-氰基乙酰氨基甲酸酯可以作为多步有机合成中稳定且反应性的中间体。它能够与胺、醛和酮发生反应，因此在旨在构建具有药理活性的化合物的合成化学家中很早就很受欢迎。

N-氰基乙酰氨基甲酸酯的一个突出应用是药物合成。该化合物的反应性使其适合于制备杂环分子，杂环分子是药物化学中常见的骨架。源自 N-氰基乙酰氨基甲酸酯的杂环可作为各种药物（如抗病毒剂和抗菌剂）的核心结构。在这些应用中，N-氰基乙酰氨基甲酸酯可作为构建块，使不同的功能基团能够连接，有助于开发结构多样的治疗分子。

在农用化学品开发中，N-氰基乙酰氨基甲酸酯也可作为合成具有杀虫和除草特性的化合物的前体。 N-氰基乙酰氨基甲酸酯中的氰基和氨基甲酸酯官能基有助于其转化为可作为害虫或入侵植物物种特定生物途径抑制剂的分子，从而有助于保护作物并提高农业生产力。

N-氰基乙酰氨基甲酸酯还用于研究环境，以探索新的合成方法，特别是旨在开发氰基酰化和氨基甲酸酯转化的有效反应途径的方法。它是设计温和选择性合成新反应条件的研究中的一种流行选择，其中对官能团兼容性的控制至关重要。

尽管 N-氰基乙酰氨基甲酸酯用途广泛，但处理时需要小心，因为如果处理不当或处置不当，含氰基的化合物可能会表现出毒性。因此，N-氰基乙酰氨基甲酸酯的工业和实验室使用采用安全协议进行管理，以最大限度地降低暴露风险和环境影响。

参考文献

2018. 5-Amino-pyrazoles: potent reagents in organic and medicinal synthesis. Molecular Diversity, 22(4).
DOI: 10.1007/s11030-018-9902-8

2010. Diversity-oriented, one-pot, multi-component synthesis of substituted uracil derivatives. Molecular Diversity, 14(4).
DOI: 10.1007/s11030-010-9266-1

1968. N-(ω-carbalkoxyalkyl)ureas and their cyclic derivatives. III. N1-(ω-carbalkoxyalkyl)-5-cyanouracils based on ω-aminoalkanecarboxylic acids. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2(1).
DOI: 10.1007/bf00761090