2,4-二氨基苯氧基乙醇盐酸盐
[CAS# 66422-95-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 2,4-二氨基苯氧基乙醇盐酸盐
• 英文名: 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol dihydrochloride
• 分子式: C₈H₁₂N₂O₂.2(HCl)
• 分子量: 241.12
• CAS 登录号: 66422-95-5
• EC 号码: 266-357-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1N)N)OCCO.Cl.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H317-H319-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

2-(2,4-二氨基苯氧基)乙醇二盐酸盐是一种化合物，其特征是苯氧乙醇主链上的芳环2位和4位被氨基取代，以二盐酸盐的形式存在。其分子结构由一个2,4-二氨基苯基通过醚键与一个乙醇部分连接而成，该化合物由两个氢氯离子稳定。

2-(2,4-二氨基苯氧基)乙醇二盐酸盐的合成通常涉及2,4-二硝基苯酚或其衍生物与环氧乙烷或2-氯乙醇进行亲核取代反应，然后将硝基还原为胺。二盐酸盐的形成是通过用盐酸处理来实现的，盐酸使氨基质子化，从而提高化合物的溶解性和稳定性。二盐酸盐形式的存在使化合物更易于储存和处理，降低挥发性并增强水溶性。

该化合物主要用于药物和生物化学研究，常用作生物活性分子合成的中间体或构建单元。2,4-二氨基苯基部分为进一步的化学修饰提供了位点，而羟乙基的存在则增强了其溶解性和反应性。这些结构特征使其可用于设计靶向酶活性位点或受体结合域的化合物，这些位点与胺基和羟基官能团相互作用。

除了合成用途外，2-(2,4-二氨基苯氧基)乙醇二盐酸盐还用于药物化学，用于开发具有抗菌、抗癌或酶抑制特性的药物。其氨基取代可通过氢键和离子相互作用实现相互作用，这对生物活性至关重要。由于该化合物以盐的形式存在，因此与水环境具有良好的相容性，便于将其纳入各种生物检测系统。

用于表征的分析技术包括核磁共振 (NMR) 光谱，该技术可以确认芳环和侧链的取代模式和连接性。红外 (IR) 光谱可识别氨基和羟基等官能团，而质谱 (MS) 可测定分子量和碎片分布。高效液相色谱 (HPLC) 等色谱方法用于评估纯度和监测合成过程。

安全方面，由于芳香胺及其盐类具有潜在的刺激性，处理 2-(2,4-二氨基苯氧基)乙醇二盐酸盐时应采取标准实验室防护措施。建议佩戴防护手套、护目镜，并在通风良好的区域或通风橱中操作，以最大程度地降低接触风险。目前尚无大量证据表明其具有严重毒性，但应注意避免不必要的接触或吸入。

总而言之，2-(2,4-二氨基苯氧基)乙醇二盐酸盐是羟乙基取代的二氨基苯醚化合物的二盐酸盐，主要用作药物和生物化学研究中的合成中间体。其化学结构为生物活性分子的开发提供了功能多样性。已建立的合成路线、分析表征方法和安全实践支持其在研究和开发环境中的使用。

参考文献

1982. Mutagenic studies on the hair dye 2-(2',4'-diaminophenoxy) ethanol (DAPE) with different genetic systems. Mutation Research/Genetic Toxicology, 102(4).
DOI: 10.1016/0165-1218(82)90137-9

1982. Lack of genotoxic activity of 2-(2',4'-diaminophenoxy)ethanol in Escherichia coli strains WP2, WP2uvrA and WP2uvrA/recA. Mutation Research/Genetic Toxicology, 102(4).
DOI: 10.1016/0165-1218(82)90135-5

1982. Test for induction of chromosomal aberrations in Chinese hamster ovary cells (in vitro) by 2-(2',4'-diaminophenoxy)ethanol (DAPE). Mutation Research/Genetic Toxicology, 102(4).
DOI: 10.1016/0165-1218(82)90139-2