4-溴-2,6-二氟苯胺
[CAS# 67567-26-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 产品名称: 4-溴-2,6-二氟苯胺
• 英文名: 4-Bromo-2,6-difluoroaniline
• 分子式: C₆H₄BrF₂N
• 分子量: 208.00
• CAS 登录号: 67567-26-4
• EC 号码: 642-485-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C(=C1F)N)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.8$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 63 - 65 $degree$C (实验值)
• 沸点: 188.2$+/-$35.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 67.6$+/-$25.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H332
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H312
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-溴-2,6-二氟苯胺是一种卤代芳香胺，其苯环在4位被溴原子取代，2位和6位被氟原子取代，1位被氨基取代。这类化合物由于其亲核性、吸电子性和空间位阻效应取代基的组合，是重要的有机合成和药物化学中间体。氨基可衍生化生成酰胺、磺酰胺或偶氮化合物，而卤素取代基则影响芳环的电子密度和反应活性，从而促进选择性转化。 从结构上看，该分子由一个苯环组成，苯环上与氨基邻位相连的两个吸电子氟原子和一个对位上的溴原子。氨基具有亲核性，能够参与酰化、磺酰化或重氮化反应；溴原子则提供了一个交叉偶联反应位点，例如Suzuki、Heck 或 Buchwald-Hartwig 反应。氟取代基不仅调节电子性质，还会产生空间位阻，从而影响反应选择性和衍生物的稳定性。 4-溴-2,6-二氟苯胺的合成通常是在受控条件下对 2,6-二氟苯胺进行选择性溴化，通常使用分子溴或 N-溴代丁二酰亚胺 (NBS)，并在乙酸等溶剂或惰性有机介质中反应。反应条件经过优化，以防止过度溴化或在非目标位置发生亲电取代。所得化合物为稳定的结晶固体，适用于进一步的化学转化。 在药物化学中，卤代苯胺类化合物，例如4-溴-2,6-二氟苯胺，被用作合成生物活性分子的结构单元，包括酶抑制剂、受体配体和杂环衍生物。溴原子允许通过交叉偶联反应选择性地引入其他取代基，而氨基可以被修饰以生成酰胺或磺酰胺键，这些键在药物化合物中很常见。氟原子可以提高代谢稳定性，影响亲脂性，并通过电子效应增强结合相互作用。 除了药物应用之外，4-溴-2,6-二氟苯胺还是有机合成中一种用途广泛的中间体。活性氨基和溴取代基的组合允许进行顺序官能化，而吸电子的氟原子则可以控制后续亲电或亲核芳香取代反应的区域选择性。这使其在材料科学或化学研究中用于制备杂环化合物、氟代芳香化合物和功能化骨架具有重要价值。 总而言之，4-溴-2,6-二氟苯胺是一种多功能卤代芳香胺，具有亲核性、亲电性和电子可调性。其氨基、溴和氟取代基的组合使其成为有机合成、药物化学以及生物活性或功能化芳香化合物开发的重要中间体。

参考文献

2023. Open science discovery of potent noncovalent SARS-CoV-2 main protease inhibitors. Science.
DOI: 10.1126/science.abo7201

2022. Cyclin-Dependent Kinase 4 and 6 Inhibitors as Breast Cancer Therapy: Research Progress and Prospects. Pharmaceutical Chemistry Journal.
DOI: 10.1007/s11094-022-02599-x

2020. Synthesis of pyrazinamide analogues and their antitubercular bioactivity. Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-020-02626-0