1-溴-2,6-二氟苯-d3
[CAS 1219803-73-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 氘代试剂
• 产品名称: 1-溴-2,6-二氟苯-d3
• 英文名: 1-Bromo-2,6-difluorobenzene-d3
• 分子式: C₆D₃BrF₂
• 分子量: 196.01
• CAS 登录号: 1219803-73-2
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])F)Br)F)[2H]

物理化学性质

• 密度: 1.7$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 149.8$+/-$20.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 53.3 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.507 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

1-溴-2,6-二氟苯-d₃ 是一种稳定的同位素标记的卤代芳香化合物，由 1-溴-2,6-二氟苯衍生而来，其中苯环上的三个氢原子被氘原子取代。该化合物属于卤代苯类化合物，主要用作分析化学和研究应用中的参考物质。像这种同位素标记的芳香卤化物是重要的工具，因为它们能够利用质谱技术对有机物进行精确的检测和定量，同时保持与未标记母体分子几乎相同的化学性质。

氘标记芳香化合物的发展与二十世纪同位素化学和仪器分析技术的进步密切相关。随着气相色谱和质谱技术在化学和环境分析中的广泛应用，对能够高度模拟目标分析物的内标的需求也日益增长。氘被选作标记同位素，是因为它能产生可预测的质量偏移，同时保持分子的整体化学结构和反应活性。这使得氘代芳香卤化物特别适用于定量分析应用。

1-溴-2,6-二氟苯本身是一种含有溴原子和氟原子的取代苯。卤素的存在通过诱导效应吸走电子云，显著改变了芳环的电子性质。氟原子具有很强的吸电子效应，同时还会影响键极化，而溴原子则既有诱导效应，又在质谱分析中产生特征性的同位素模式。这些取代基的组合使得该芳香体系的活性相对于未取代的苯而言有所降低。

在氘代类似物中，芳环上的特定氢原子被氘原子取代。这种取代在大多数情况下不会显著改变化合物的化学反应活性，但确实会产生可测量的质量差异。这种同位素差异是其主要用作分析工作流程中内标的基础。该化合物在质谱检测过程中可与非氘代分析物区分开来，从而实现精确定量。

1-溴-2,6-二氟苯-d3 最重要的应用之一是气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析。该技术通常使用内标来校正样品制备、进样量和仪器响应的变化。由于同位素标记化合物在色谱分离和电离过程中与其未标记的对应物几乎完全相同，因此它们为定量比较提供了可靠的基础。这使得氘代卤代苯在分析化学实验室中具有重要价值。

该化合物还用于方法开发和验证研究。用于检测卤代芳香族化合物的分析方法需要进行校准和性能验证。同位素标记的类似物，例如 1-溴-2,6-二氟苯-d3，可用作评估萃取效率、回收率和检测限的参考物质。这些应用在环境分析中尤为重要，因为卤代芳香化合物可能以痕量存在于复杂的基质中。

氘代芳香卤化物的另一应用是研究质谱碎片模式。分子中同时存在溴原子和氟原子会产生特征性的同位素分布，而氘取代则可提供更高的质量分辨率。这些特性有助于解释光谱数据并提高结构相关化合物的鉴定精度。

尽管该化合物主要用于分析领域，但它在同位素效应的基础研究中也具有重要意义。氘取代可以帮助我们深入了解反应机理和分子行为，尤其是在研究细微的动力学同位素效应时。然而，对于此类芳香卤化物而言，此类效应通常较小，因此其主要用途仍然是分析而非机理研究。

从物理化学角度来看，1-溴-2,6-二氟苯-d₃ 在极性、挥发性和溶解度方面预计与未氘代的母体化合物非常相似。主要区别在于其分子量增加以及由于氘代取代而导致的振动性质改变。这些差异足以用于分析鉴别，但不会显著影响色谱行为。

总而言之，1-溴-2,6-二氟苯-d₃ 是一种稳定的同位素标记的芳香卤化物，主要用作内标和分析参考化合物。