3,3,3-三氟-2-羟基-2-(三氟甲基)丙腈
[CAS# 677-77-0]

基本信息

• 产品名称: 3,3,3-三氟-2-羟基-2-(三氟甲基)丙腈
• 英文名: 3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)propanenitrile
• 分子式: C₄HF₆NO
• 分子量: 193.05
• CAS 登录号: 677-77-0
• 分子行输入简码SMILES: C(#N)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O

发现和应用

3,3,3-三氟-2-羟基-2-（三氟甲基）丙腈，通常简称为 THFP，是一种氟化有机化合物，化学式为 C?H?F?NO。它具有独特的结构，包括腈基 (-CN) 和羟基 (-OH) 基团以及三氟甲基 (-CF?) 基团。THFP 的合成源于开发具有氟化基序的化合物的努力，因为它们具有化学稳定性、亲脂性和生物活性等理想特性。将三氟甲基引入有机分子通常会增强这些特性，从而导致 THFP 的发现。其合成涉及氟化前体在受控条件下的反应，以实现所需的结构。腈基为进一步的化学转化提供了功能性处理，而羟基则增加了其反应性和衍生化潜力。

THFP 的特点是丙腈骨架在 2 位被三氟甲基和羟基取代。三氟甲基的存在赋予了高电负性和化学稳定性，而腈基和羟基则提供了化学反应位点。这种结构产生了独特的特性组合，例如高稳定性、抗代谢降解和多种化学修饰的潜力。

THFP 的独特功能使其能够参与各种化学反应。腈基可以参与亲核加成反应，而羟基可以进行典型的醇化学反应，例如酯化或氧化。三氟甲基有助于其整体稳定性，并可影响相邻功能组的反应性。

THFP 的稳定性和亲脂性使其成为药物发现中极具吸引力的构建块。它可以加入活性药物成分 (API) 中以增强代谢稳定性并改变药代动力学特性，从而提高药物的功效和安全性。该化合物用于药物化学中先导化合物的优化，其中氟化基序通常用于增加候选药物的结合亲和力和选择性。

THFP 被用于开发除草剂和杀虫剂等农用化学品。其化学稳定性和衍生潜力使人们能够创造具有增强活性和环境持久性的化合物。THFP 的衍生物可作为保护作物免受病虫害的有效药剂，有助于提高农业生产力和可持续性。

在材料科学中，THFP 用于合成氟化聚合物和特种化学品。将其加入聚合物主链中可以赋予所需的特性，例如增强疏水性、热稳定性和耐化学性。THFP 在开发先进材料方面的作用包括涂料、润滑剂和高性能复合材料中的应用，其中氟化化合物具有卓越的性能特征。

THFP 是合成化学中一种有价值的中间体，其官能团可进行多种化学反应，通过各种有机转化合成复杂分子和精细化学品。THFP 充当化学反应中的试剂，提供将三氟甲基和腈基官能团引入目标分子的途径，这在现代合成方法中备受关注。

由于其氟化性质，THFP 应小心处理。建议使用适当的个人防护设备 (PPE) 和通风设备以避免接触。

参考文献

1999. 4 Halogen Containing Organic Compounds, C3 to C4. Vapor Pressure and Antoine Constants for Hydrocarbons, and S, Se, Te, and Halogen Containing Organic Compounds.
DOI: 10.1007/10680373_14