氟磺酰基二氟乙酸甲酯
[CAS# 680-15-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硫化合物
• 产品名称: 氟磺酰基二氟乙酸甲酯
• 英文名: Methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate
• 分子式: C₃H₃F₃O₄S
• 分子量: 192.11
• CAS 登录号: 680-15-9
• EC 号码: 629-185-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C(F)(F)S(=O)(=O)F

物理化学性质

• 密度: 1.509
• 沸点: 117-118 °C
• 折射率: 1.351
• 闪点: 47 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H226-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 2920

发现和应用

2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸甲酯是一种有机氟化合物，因其反应性和在有机合成中的应用而备受关注。它的特点是甲酯基团与二氟化碳相连，而二氟化碳又与氟磺酰基相连。氟和磺酰基的这种结构组合赋予该化合物独特的化学性质，使其成为各种化学转化中的宝贵试剂。

2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸甲酯的发现源于专注于氟化有机化合物合成的研究。氟化化学品因其稳定性、生物活性和改变有机分子行为的能力而被广泛用于药物、农用化学品和先进材料的开发。该化合物中氟原子和活性氟磺酰基的存在使其能够参与各种反应，包括亲核取代、加成反应和更专业的合成过程。

2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸甲酯的主要应用之一是制备用于药物开发的氟化结构单元。此类氟化酯特别适用于改变分子的药理特性，提高其代谢稳定性、生物利用度和效力。该化合物通常用于在关键位置将氟原子引入分子中，这可以显著改变其与生物靶标的相互作用。

除了药物应用外，2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸甲酯还在特种化学品的合成中发挥作用，特别是用于制造具有增强耐用性和性能的材料的化学品。氟化材料因其出色的耐热性、耐化学品性和机械应力性而在电子、航空航天和储能等行业中受到重视。该化合物可作为生产这些高性能材料的起始材料，其中氟和磺酰基官能团的组合对于实现所需性能至关重要。

正在进行的氟化试剂（如 2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸甲酯）研究继续发现新的应用，特别是在绿色化学领域。其反应性为更可持续和高效的合成方法提供了机会，有助于开发环保技术。

参考文献

2012. Methyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate, a Difluorocarbene Reagent with Reactivity Comparable to That of Trimethylsilyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA). The Journal of Organic Chemistry, 77(10).
DOI: 10.1021/jo300876z

2021. Contemporary synthetic strategies in organofluorine chemistry. Nature Reviews Methods Primers, 1(1).
DOI: 10.1038/s43586-021-00042-1

2024. SuFEx Click Chemistry: Discovery to Applications. Materials Horizons: From Nature to Nanomaterials, 1(1).
DOI: 10.1007/978-981-97-4596-8_8