羟吡酮
[CAS# 68890-66-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 羟吡酮
• 英文名: Piroctone olamine
• 别名: 1-Hydroxy-4-methyl-6(2,4,4-trimethylpentyl)2-pyridon monoethanolamine salt
• 分子式: C₁₄H₂₃NO₂.C₂H₇NO;C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 298.42
• CAS 登录号: 68890-66-4
• EC 号码: 272-574-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=O)N(C(=C1)CC(C)CC(C)(C)C)O.C(CO)N

物理化学性质

• 溶解度: 0.632 mg/mL (水)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H315-H318-H335-H400-H410-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

发现和应用

吡罗克酮乙醇胺，也称为辛吡酮，由 Hoechst AG 的科学家于 20 世纪 60 年代首次合成。 它最初被开发为一种抗真菌剂，用于治疗各种真菌感染，包括影响皮肤和头皮的真菌感染。 吡罗克酮乙醇胺属于乙醇胺，具有广谱抗菌特性和低毒性。

吡罗克酮乙醇胺主要用作抗真菌配方中的活性成分，例如洗发水、面霜、乳液和肥皂，用于治疗和预防皮肤和头皮的真菌感染。吡罗克酮乙醇胺的作用原理是破坏真菌细胞的细胞膜，从而抑制其生长和增殖。吡罗克酮乙醇胺是去屑洗发水的关键成分，因为它能够有效控制和消除引起头皮屑的真菌，例如糠秕马拉色菌。 它有助于减少头皮瘙痒、剥落和与头皮屑相关的刺激，缓解头皮问题。研究发现，吡罗克酮乙醇胺控制马拉色菌的增殖和恢复皮肤微生物群的平衡，有助于缓解症状并减少复发。除了其抗真菌特性外，吡罗克酮乙醇胺还对某些引起痤疮的细菌（例如痤疮丙酸杆菌）表现出抗菌活性。 因此，它被用作抗痤疮产品的活性成分，包括清洁剂、爽肤水和斑点护理产品。吡罗克酮乙醇胺用作化妆品和个人护理产品中的防腐剂，抑制可能导致产品腐败和降解的细菌、酵母和霉菌的生长，有助于维持配方的微生物稳定性。吡罗克酮乙醇胺还用于兽医皮肤科，用于治疗宠物（如狗和猫）的头皮屑和脂溢性皮炎。

参考文献

2024. Scalp microbiome composition changes and pathway evaluations due to effective treatment with Piroctone Olamine shampoo. International Journal of Cosmetic Science, 46(1).
DOI: 10.1111/ics.12933

2023. Investigation of piroctone olamine delivery to the skin from single, binary and ternary solvent systems. International Journal of Cosmetic Science, 45(6).
DOI: 10.1111/ics.12935

1988. Percutaneous absorption of Octopirox. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 26(1).
DOI: 10.1016/0278-6915(88)90041-5