苯基硅烷
[CAS# 694-53-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 产品名称: 苯基硅烷
• 英文名: Phenylsilane
• 别名: Monophenylsilane
• 分子式: C₆H₅SiH₃
• 分子量: 108.21
• CAS 登录号: 694-53-1
• EC 号码: 211-772-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)[Si]

物理化学性质

• 密度: 0.877 g/mL (实验值)
• 沸点: 119.3±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 120 °C (实验值)
• 闪点: 7.2 °C (计算值)^*, 8 °C (实验值)
• 折射率: 1.51 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H261-H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P231+P232-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P402+P404-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	2	H261

• 危险品运输编号: UN 3399

发现和应用

苯基硅烷 (C₆H₅SiH₃) 是一种有机硅化合物，由一个苯基直接与一个硅原子键合而成，而硅原子上又带有三个氢原子。它在室温下为无色易燃液体，因其在有机合成中用作还原剂而备受关注。苯基硅烷中的 Si-H 键具有极化性和反应性，能够在催化和计量反应中将氢负离子转移到各种底物上。

苯基硅烷最早合成于 20 世纪初，当时人们对有机硅化合物进行了研究，该研究是继格氏试剂化学的发展之后开创的。制备苯基硅烷的常用方法是将苯基溴化镁与四氯化硅反应，然后还原生成氢硅烷。其他方法包括对苯基氯硅烷进行催化氢解，或对苯基硅烷与其他氢硅烷进行重新分配反应。

在合成化学中，苯基硅烷被广泛用作温和且选择性的氢化物源。它参与烯烃和炔烃的氢化硅烷化反应，在铂、铑或镍等过渡金属配合物的催化下，生成有机硅衍生物。它还可作为化学计量还原剂，将有机卤化物、羰基化合物和亚胺转化为相应的还原产物。与金属催化剂结合，苯基硅烷可以在相对温和的条件下将酰胺还原为胺，这一转化在药物合成中具有重要意义。

苯基硅烷也用于金属催化的交叉偶联反应，在转移氢化过程中充当氢供体。其反应性受苯基吸电子性质的影响，这种性质调节Si-H键的极性，并促进催化循环中的选择性活化。在有机金属化学中，苯基硅烷是一种通过氢化物转移到金属中心生成低价金属配合物的试剂。

在材料科学领域，苯基硅烷衍生物已被研究用作含硅聚合物和涂层的前体。苯基取代基增强了热稳定性并赋予疏水性，使苯基硅烷基材料在保护性和功能性表面处理方面具有吸引力。

由于苯基硅烷易燃且与水分或催化剂反应时可能释放氢气，因此处理时需要小心。它通常储存在惰性气体环境中，以防止降解或发生不必要的反应。与某些有机硅试剂相比，它的毒性相对较低，使其成为许多实验室规模合成的实用选择，但适当的安全措施仍然至关重要。

参考文献

2024. Rare-earth metal bis(alkyl) amidopyridinate complexes in dehydrocoupling of anisole with hydrosilanes. Russian Chemical Bulletin, 73(10).
DOI: 10.1007/s11172-024-4404-6

1960. Orientation in the chlorination and bromination of phenylsilanes containing SiF3 and Si(CH3)3 groups. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 9(2).
DOI: 10.1007/bf00942894

1953. Grignard synthesis of tetra phenylsilane, tetra-p-tolysilane and fluorotri-p-tolylsilane. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 2(5).
DOI: 10.1007/bf01178854