羟苯基丙酰胺苯甲酸
[CAS 697235-49-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 产品名称: 羟苯基丙酰胺苯甲酸
• 英文名: Hydroxyphenyl propamidobenzoic acid
• 别名: 2-[[3-(4-Hydroxyphenyl)-1-oxopropyl]amino]benzoic acid; Dihydroavenanthramide D; Symcalmin
• 分子式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.29
• 蛋白质序列: YX
• CAS 登录号: 697235-49-7
• EC 号码: 690-968-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)NC(=O)CCC2=CC=C(C=C2)O

物理化学性质

• 溶解度: 38.48 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.667, 计算值^*
• 熔点: 221.46 °C
• 沸点: 590.0±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 518.97 °C
• 闪点: 310.6±27.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

羟苯基丙酰胺苯甲酸，又称羟丙基双羟苯基丙酰胺苯甲（HPA），是由丙胺与羟基苯甲酸缩合反应得到的化合物。 它的发现可以追溯到化妆品化学领域的研究，科学家们试图开发具有抗氧化和美白功效的新型化合物。 HPA 因其清除自由基、抑制酪氨酸酶活性和减少皮肤黑色素合成的能力而被合成为护肤配方的潜在成分。 其化学结构由丙酰胺苯甲酸部分和连接到丙胺侧链的羟基苯基组成。

羟苯基丙酰胺苯甲酸因其美白提亮功效而广泛应用于化妆品配方中。 它抑制产生黑色素的酪氨酸酶的活性，从而减少皮肤中黑色素的形成。HPA具有强大的抗氧化活性，使其成为对抗氧化应激和环境对皮肤损害的有效成分。 它清除紫外线辐射、污染和其他外部压力源产生的自由基，从而防止细胞成分氧化损伤，保持皮肤健康。羟苯基丙酰胺苯甲酸还具有抗炎特性，有助于对皮肤的治疗作用。 它抑制促炎细胞因子和介质的产生，例如白细胞介素-1 (IL-1)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和前列腺素，从而减轻炎症并舒缓受刺激的皮肤。某些含有羟苯基丙酰胺基苯甲酸的配方可通过吸收或反射紫外线辐射并防止晒伤和紫外线引起的皮肤损伤来提供防晒功效。羟苯基丙酰胺苯甲酸通过促进胶原蛋白合成、改善皮肤紧致度、减少皱纹和细纹的出现，对皮肤具有潜在的抗衰老作用。 它刺激成纤维细胞活性，这些细胞负责产生胶原蛋白和弹性蛋白纤维，从而增强皮肤弹性和弹性。

参考文献

2017. Dihydroavenanthramide D inhibits mast cell degranulation and exhibits anti-inflammatory effects through the activation of neurokinin-1 receptor. Experimental Dermatology, 26(8).
DOI: 10.1111/exd.13265

2013. Dihydroavenanthramide D prevents UV-irradiated generation of reactive oxygen species and expression of matrix metalloproteinase-1 and -3 in human dermal fibroblasts. Experimental Dermatology, 22(11).
DOI: 10.1111/exd.12243

2009. Dermal and transdermal targeting of dihydroavenanthramide D using enhancer molecules and novel microemulsions. European journal of pharmaceutics and biopharmaceutics : official journal of Arbeitsgemeinschaft fur Pharmazeutische Verfahrenstechnik e.V, 72(3).
DOI: 10.1016/j.ejpb.2009.02.007