双(2-羟乙基)氨基(三羟甲基)甲烷
[CAS# 6976-37-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 产品名称: 双(2-羟乙基)氨基(三羟甲基)甲烷
• 英文名: 2,2-Bis(hydroxymethyl)-2,2',2''-nitrilotriethanol
• 别名: Bis(2-hydroxyethyl)iminotris(hydroxymethyl)methane; BIS-TRIS
• 分子式: C₈H₁₉NO₅
• 分子量: 209.24
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 6976-37-0
• EC 号码: 230-237-7
• 分子行输入简码SMILES: C(CO)N(CCO)C(CO)(CO)CO

物理化学性质

• 熔点: 103-104 °C
• 溶解度: 2000 mM (水)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

2,2-双(羟甲基)-2,2',2''-腈三乙醇，也称为 BIS-TRIS，是一种重要的两性离子缓冲剂。它是作为创造各种有效生物缓冲液的努力的一部分而开发的，这些缓冲液符合 Norman E. Good 在 20 世纪 60 年代制定的标准。Good 的缓冲液以其与生物系统的最小相互作用、化学稳定性和无毒性而闻名，成为各种生化和生物应用的理想选择。BIS-TRIS 具有稳定的缓冲能力，旨在满足在生理范围内有效控制 pH 的需求。

BIS-TRIS 的分子式为 C8H19NO5，分子量为 209.24 g/mol。其结构以三（羟甲基）氨基甲烷骨架和额外的双（羟甲基）基团为特征。这种结构赋予 BIS-TRIS 出色的缓冲性能，使其在 pH 值 5.8 至 7.2 范围内有效，25ºC 时的 pKa 值约为 6.5。此 pH 值范围对于许多生化应用特别有用，可确保各种反应和过程的稳定环境。

BIS-TRIS 广泛用于电泳缓冲液，有助于在蛋白质和核酸分离过程中保持一致的 pH 值。其稳定的缓冲能力可确保准确且可重复的结果，这对于 SDS-PAGE 和琼脂糖凝胶电泳等技术至关重要。在电泳缓冲液中使用 BIS-TRIS 可以提高生物分子的分辨率和分离度。

在细胞培养应用中，BIS-TRIS 有助于将培养基的 pH 值保持在生理范围内，促进细胞最佳生长和活力。其无毒特性确保它不会干扰细胞过程，使其成为在细胞研究中保持一致实验条件的可靠缓冲液。BIS-TRIS 在细胞培养基中的稳定性有助于实验结果的可重复性。

BIS-TRIS 用于各种生化测定以稳定 pH 值，这对于酶和其他生物分子的活性和稳定性至关重要。其缓冲能力可确保测定条件保持最佳状态，从而准确可靠地测量生化活性。BIS-TRIS 的无干扰特性使其成为酶研究和其他生化分析中的关键成分。

在蛋白质纯化过程中，保持稳定的 pH 值对于保持蛋白质结构和功能至关重要。BIS-TRIS 用于色谱技术和其他纯化方案中，以缓冲系统，提高分离蛋白质的产量和纯度。它与不同纯化方法的兼容性使其成为蛋白质化学中的多功能工具。

在结构生物学中，BIS-TRIS 用于 X 射线晶体学和 NMR 光谱等技术，以研究蛋白质和其他生物分子的结构。它的稳定性和低离子强度使其成为获得高质量结构数据的理想缓冲液，而不会干扰正在分析的生物大分子。

高缓冲能力使BIS-TRIS 有效维持稳定的 pH 值，确保一致的实验结果。BIS-TRIS 具有合适的 pH 范围，可用于各种实验条件，是一种多功能缓冲液。BIS-TRIS 通常对细胞无毒，不会干扰生化反应，适合敏感的生物应用。

参考文献

2023. Complexes of Cu(II), Co(II), and Zn(II) Terephthalates with Hydroxyalkylamines. Russian Journal of Coordination Chemistry, 49(8).
DOI: 10.1134/s1070328423600389