N,N-双(2-羟基乙基)-间甲苯胺
[CAS# 91-99-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: N,N-双(2-羟基乙基)-间甲苯胺
• 英文名: N,N-Di(hydroxyethyl)-m-toluidine
• 别名: 2-2'-(m-Tolylimido)diethanol; 2,2'-[(3-Methylphenyl)imino]bis-ethanol
• 分子式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.26
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 91-99-6
• EC 号码: 202-114-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC=C1)N(CCO)CCO

物理化学性质

• 溶解度: 4571 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.587, 计算值^*
• 熔点: 102.13 °C
• 沸点: 371.9±32.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 342.62 °C
• 闪点: 201.8±23.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H302-H312-H315-H317-H318-H319-H373
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

N,N-二（羟乙基）-间甲苯胺是一种属于芳香胺类的有机化合物，具体来说是一种取代的甲苯胺。该化合物的特点是氮原子上有两个羟乙基基团，芳香环上有一个甲基，具有独特的性质，使其在各种工业应用中具有价值，特别是在粘合剂、涂料和聚合物化学领域。N,N-二（羟乙基）-间甲苯胺的发现和开发与对胺及其衍生物的更广泛探索有关，自 20 世纪初以来，人们对胺及其衍生物进行了广泛的研究。

N,N-二（羟乙基）-间甲苯胺的合成通常涉及间甲苯胺与环氧乙烷在催化剂存在下发生反应，从而在氮原子上形成羟乙基取代基。多年来，这种合成途径不断改进，以提高产量和纯度，使该化合物更易于用于工业用途。这种化合物的发现是正在进行的胺衍生物及其功能研究的一部分，特别是在增强聚合物和树脂的性能方面。

N,N-二（羟乙基）-间甲苯胺的主要应用之一是作为环氧树脂中的硬化剂或固化剂。环氧树脂系统因其出色的附着力、耐化学性和机械性能而被广泛应用于各个行业。加入 N,N-二（羟乙基）-间甲苯胺作为硬化剂可促进环氧树脂配方中的交联过程，从而提高最终材料的耐久性和热稳定性。这一特性使其适用于汽车、航空航天和建筑行业，这些行业都需要高性能材料。

除了作为硬化剂的作用外，N,N-二（羟乙基）-间甲苯胺还可作为涂料和粘合剂配方中的活性稀释剂。它能够降低树脂系统的粘度，而不会显著损害其机械性能，使其成为生产高质量饰面的理想选择。这一特性在易用性和流动性至关重要的应用中尤其有益，例如工业涂料和密封剂。该化合物的反应性使其能够参与进一步的聚合过程，从而产生坚固且固化良好的最终产品。

该化合物的独特结构，具有胺基和羟基，赋予其增强的亲水性，使其可用于需要改善润湿性和对基材的粘附性的配方。这一属性在需要不同材料之间牢固粘合的行业中非常有利，例如在金属和塑料粘合应用中。

此外，N,N-二（羟乙基）-间甲苯胺已被研究用于生物医学应用的潜在用途。它的生物相容性和与生物组织形成稳定键的能力使其成为药物输送系统和组织工程支架的候选材料。该领域的研究正在进行中，科学家正在探索该化合物的性质及其改善生物材料性能的潜力。

尽管 N,N-二(羟乙基)-间甲苯胺具有众多优点，但在处理 N,N-二(羟乙基)-间甲苯胺时，安全和环境考虑因素非常重要。该化合物被归类为刺激物，可能带来健康风险，包括皮肤和呼吸道刺激。因此，遵循适当的安全规程至关重要，包括在应用过程中使用个人防护设备和充分通风。监管机构已制定了确保安全处理实践的指导方针，强调了工作场所安全和环境保护的重要性。

总之，N,N-二(羟乙基)-间甲苯胺是一种多功能化合物，在环氧树脂固化、涂料、粘合剂和潜在生物医学材料中具有重要应用。它的发现和正在进行的研究反映了有机化学和材料科学的进步，持续的探索可能会发现新的应用和改进的方法，从而进一步扩大其在各个行业的实用性。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10853-015-9586-8

2003. New Type of Cationic Glycerophospholipids. Russian Journal of General Chemistry, 73(10).
DOI: 10.1023/b:rugc.0000016014.90042.3b

1993. Manicure preparations. Poucher's Perfumes, Cosmetics and Soaps.
DOI: 10.1007/978-94-011-1482-0_10