2,5-二氧代吡咯烷-1-基十四烷酸酯
[CAS# 69888-86-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 2,5-二氧代吡咯烷-1-基十四烷酸酯
• 英文名: 2,5-Dioxopyrrolidin-1-YL tetradecanoate
• 别名: Succinimidyl myristate
• 分子式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.44
• CAS 登录号: 69888-86-4
• EC 号码: 615-020-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.489, 计算值^*
• 沸点: 420.2±28.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 207.9±24.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2,5-二氧代吡咯烷-1-基十四烷酸酯，通常称为十四烷酸的 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯，是一种广泛用于有机化学和生物化学的合成化合物。其结构由长链脂肪酸（十四烷酸）与活化的 NHS 基团酯化而成。这种特殊的化学组合使该化合物具有高反应性，特别适用于生物共轭和肽合成，在这些合成中它有助于羧基与胺的偶联。

NHS 酯的发现可以追溯到 20 世纪为开发更好的偶联反应试剂所做的努力。NHS 酯因其与其他酯类型相比的稳定性以及与水溶液中的伯胺发生特异性反应的能力而广受欢迎。这种精确性和反应性使 NHS 酯（例如 2,5-二氧代吡咯烷-1-基十四烷酸酯）成为在受控化学环境中修饰生物分子的理想选择。

在实际应用中，2,5-二氧代吡咯烷-1-基十四烷酸酯广泛用于合成脂质类化合物和结合反应。其长十四烷酸链具有疏水特性，可用于开发用于脂质基药物输送系统的两亲分子。NHS 酯基可与一级胺有效反应，促进形成稳定的酰胺键，这是将小分子、肽或其他生物活性物质附着到载体分子或表面上的关键反应。

在肽合成中，2,5-二氧代吡咯烷-1-基十四烷酸酯用作偶联剂，将脂肪酸链连接到肽上，这一过程称为脂质化。脂质化用于修饰肽，以提高其膜通透性、稳定性和生物利用度。附着有脂质链的肽通常表现出增强的药代动力学特性，从而实现更好的治疗效果，特别是在针对细胞内途径的药物开发中。

此外，2,5-二氧代吡咯烷-1-基十四烷酸酯在表面化学中起着重要作用。它用于通过共价键将蛋白质或肽固定在表面上，这是一种常用于生物传感器技术和诊断分析的技术。这些应用利用了该化合物将生物活性分子连接到固体载体而不损害其活性的能力。

这种 NHS 酯衍生物还可用于合成用于化妆品和个人护理产品的改性脂质，在其中它作为将功能基团连接到亲脂性化合物的中间体。它在制造乳化剂和增强配方稳定性方面的作用凸显了其在工业应用中的多功能性。

NHS 酯（如 2,5-二氧代吡咯烷-1-基十四烷酸酯）的更广泛使用证明了此类反应性中间体在生物技术、制药和工业化学领域合成复杂功能分子的价值。

参考文献

1991. Labeling of adipocyte membranes by sulfo-N-succinimidyl derivatives of long-chain fatty acids: Inhibition of fatty acid transport. The Journal of Membrane Biology, 121(3).
DOI: 10.1007/bf01951559