2,6-二羟基苯乙酮
[CAS# 699-83-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 2,6-二羟基苯乙酮
• 英文名: 2',6'-Dihydroxyacetophenone
• 别名: 1-(2,6-Dihydroxyphenyl)ethan-1-one; 2-Acetyl-1,3-dihydroxybenzene; 2-Acetylresorcinol
• 分子式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 699-83-2
• EC 号码: 211-833-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(C=CC=C1O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 156 - 158 °C (实验值)
• 沸点: 262.8±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 127.0±18.3 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水:
• 折射率: 1.595 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2’,6’-二羟基苯乙酮是一种芳香酮化合物，其特征是苯环在2’和6’位被两个羟基取代，并在1-位被乙酰基（-COCH₃）取代。2’和6’位与乙酰基取代基邻位，在芳环上形成对称的二羟基取代模式，从而显著影响化合物的化学行为和物理性质。

该化合物可以通过苯乙酮衍生物的选择性羟基化或合适的羟基取代芳族前体的化学改性来合成。诸如定向邻位金属化或区域选择性亲电取代等方法可以在所需位置引入羟基。合成过程需要精确控制，以达到正确的取代模式，避免反应过度或产生不良副产物。

从化学角度来看，2’,6’-二羟基苯乙酮表现出芳香酮和苯酚的典型反应性。羟基作为氢键供体，参与亲电芳香取代、氧化和缩合反应。乙酰基提供活性羰基位点，可进行亲核加成、烯醇化和缩合反应，使该化合物成为有机合成中有用的中间体。羟基与酮的接近有利于分子内氢键的形成，从而影响其反应性和稳定性。

2',6'-二羟基苯乙酮的应用包括用作药物、染料和生物活性天然产物合成的中间体。其结构特征使其在制备复杂的杂环化合物以及与金属离子的配位配合物方面具有重要价值。该化合物的羟基和酮基官能团使其能够进行多种化学转化，从而拓宽了其在药物化学和材料科学中的应用。

分析表征采用核磁共振（1H 和 1³C NMR）光谱来确认芳香环上羟基和乙酰基取代基的位置。红外 (IR) 光谱可在 3400 cm^-1 附近检测到羟基的特征吸收带，并在 1650-1700 cm^-1 附近检测到羰基的特征吸收带。质谱法可进行分子量验证和与二羟基苯乙酮结构一致的碎片分析。

从物理角度来看，2',6'-二羟基苯乙酮通常以结晶固体的形式存在，在乙醇、甲醇和丙酮等极性有机溶剂中具有中等溶解度。其熔点取决于纯度和晶型。该化合物在正常的实验室储存条件下稳定，但长时间暴露在空气和光线下可能会发生氧化。

总而言之，2',6'-二羟基苯乙酮是一种二羟基取代的芳香酮，具有多种化学性质，可用作各种合成应用的中间体。其成熟的合成、表征和反应性使其在化学研究和工业生产中发挥着重要作用。

参考文献

2023. Novel cyclic undecapeptides immobilized on reduced graphene oxide surface for enhanced antibacterial properties. International Journal of Environmental Science and Technology, 20(6).
DOI: 10.1007/s13762-023-05035-z

2021. Synthesis, antioxidant, in silico and computational investigation of 2,5-dihydroxyacetophenone derived chloro-substituted hydroxychalcones, hydroxyflavanones and hydroxyflavindogenides. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 40(20).
DOI: 10.1080/07391102.2021.1943527

2020. Reaction of 2-Acylphenols with α-Methylene Ketones. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-114-00188