N-叔丁氧羰基-DL-丝氨酸甲酯
[CAS# 69942-12-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 丝氨酸类衍生物
• 产品名称: N-叔丁氧羰基-DL-丝氨酸甲酯
• 英文名: N-Boc-DL-serine methyl ester
• 别名: 2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester
• 分子式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.24
• 蛋白质序列: S
• CAS 登录号: 69942-12-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC(CO)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.148 g/mL
• 折射率: 1.461, 计算值^*
• 沸点: 354.3±32.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 168.1±25.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-Boc-DL-丝氨酸甲酯是有机化学领域的重要化合物，特别是在肽合成中。该化合物由氨基酸丝氨酸组成，其胺基官能团由 Boc（叔丁氧羰基）保护，羧基被酯化。Boc 基团通常用于合成化学，在涉及分子其他部分的反应中保护氨基。丝氨酸甲酯还可以暂时掩盖羧基，进一步有助于选择性反应。“DL”名称表示该化合物同时含有丝氨酸的 D 和 L 立体异构体，使其成为外消旋体。

N-Boc-DL-丝氨酸甲酯的发现和广泛使用可以追溯到肽合成和氨基酸化学的进步。该化合物的结构多样性使其非常适合用于受控反应，其中保护性 Boc 基团和甲酯的存在使化学家能够进行选择性修饰，而不会改变氨基或羧基等敏感功能团。这种化合物使化学家能够在温和条件下合成各种肽序列或其他复杂分子。

N-Boc-DL-丝氨酸甲酯的主要应用之一是用于肽合成。肽是短链氨基酸，是许多生物过程的基础，可作为激素、酶和信号分子。在肽合成过程中，使用 Boc 等保护基来防止可能发生在反应性功能团上的不良副反应，从而可以精确控制在任何给定步骤中对分子的哪一部分进行修饰。发生所需的化学反应后，可以在酸性条件下去除 Boc 基团，使游离胺保持完整。

除了在肽合成中的作用外，N-Boc-DL-丝氨酸甲酯还可用作制备更复杂分子的中间体。它可以作为药物的构建块，其中丝氨酸残基被掺入具有特定生物靶标的药物中。例如，已知含丝氨酸的衍生物在蛋白酶抑制剂的合成中起着重要作用，而蛋白酶抑制剂可用于治疗艾滋病毒等疾病。N-Boc-DL-丝氨酸甲酯中的保护基使分子结构能够精确操纵，从而产生更稳定、更有效的药物。

此外，丝氨酸甲酯允许羧基发生反应，而不会受到游离羧基酸性的干扰。这为该化合物用于酯化反应打开了大门，酯化反应在工业和实验室环境中都至关重要，用于从羧酸中生产酯。

总之，N-Boc-DL-丝氨酸甲酯在现代合成化学中起着关键作用，特别是在肽合成和药物开发领域。它能够保护氨基和羧基官能团，从而实现可控和选择性反应，使其成为化学家创造复杂有机分子的多功能工具。

参考文献

2011. Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Rearrangement of Carboxylic Acids to Carbamates. Synthesis, 2011(6).
DOI: 10.1055/s-0030-1259964