桦木酮
[CAS 7020-34-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 桦木酮
• 英文名: Betulone
• 别名: 3-Oxobetulin; 1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• 分子式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.70
• CAS 登录号: 7020-34-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)[C@@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@@H]4[C@]5(CCC(=O)C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)C)CO

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 520.1±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 219.8±15.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.519 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

桦木酮（Betulone）是一种天然存在的五环三萜类化合物，属于植物源性次生代谢产物中的羽扇豆烷（lupane）型家族。在结构上，它与桦​​木醇（betulin）、桦木酸（betulinic acid）和羽扇豆醇（lupeol）等其他羽扇豆烷型三萜类化合物密切相关；这些化合物广泛分布于高等植物中，尤其是在桦木属（*Betula* spp.）植物的外层树皮里。与其他三萜类化合物一样，桦木酮经由类异戊二烯（isoprenoid）途径生物合成，其核心是一个源自角鲨烯（squalene）环化反应形成的30碳骨架。

桦木酮的发现源于对桦木树皮提取物的系统性植物化学研究，人们早已知晓这些提取物中含有丰富的三萜类化合物混合物。19世纪和20世纪针对桦木属植物的早期研究分离出了多种结构相关的羽扇豆烷衍生物，最初的研究动力主要源于对具有潜在药用价值和工业应用前景的天然产物的兴趣。随着分析技术（特别是色谱分离和光谱鉴定方法）的进步，研究人员得以从复杂的植物提取物混合物中区分出桦木酮等单一三萜类化合物，并对其结构进行了表征。

桦木酮属于羽扇豆烷骨架类化合物，其特征是具有五环稠合系统，这是五环三萜类化合物的典型结构。在生物合成过程中，这些化合物由线性前体角鲨烯在氧化角鲨烯环化酶（oxidosqualene cyclases）的作用下发生酶促环化反应而生成。由此形成的三萜骨架会进一步经历氧化和重排等酶促修饰，从而产生多种结构各异的衍生物。桦木酮被视为该家族中的一种氧化衍生物，体现了植物次生代谢所产生的化学多样性。

桦木酮的结构与桦木醇和桦木酸密切相关，其差异在于羽扇豆烷骨架上特定位置的氧化态不同。官能团氧化状态的这些差异显著影响了三萜类化合物的物理、化学及生物学性质。通常，羽扇豆烷衍生物中羰基或羟基的存在有助于形成氢键，并影响其溶解度及分子间相互作用。

像桦木酮这样的三萜类化合物因其在植物体内的生态和生物学作用而受到广泛研究。在许多植物物种中，这些化合物有助于维持结构完整性，作为抵御病原体的保护剂，并参与针对植食性动物及环境胁迫的防御机制。桦树皮中高含量的羽扇烷型（lupane-type）三萜类化合物被认为与树皮组织的保护功能有关；其中，疏水性次生代谢产物有助于形成一道屏障，防止水分流失和微生物入侵。

从化学角度来看，桦木酮（betulone）与其他五环三萜类化合物一样，由于其庞大的烃类骨架，表现出低极性和有限的水溶性。该分子主要呈疏水性，仅在通过生物合成氧化引入含氧基团的部位具有局部的极性特征。这种刚性烃类核心与有限官能团化的结合，使得三萜类化合物在环境条件下相对稳定。

在植物化学方面，桦木酮通常与结构相关的化合物共存，因此需要利用色谱分离技术进行纯化。对三萜类化合物的分析表征通常涉及核磁共振波谱、质谱和红外光谱等技术，这些技术综合运用可用于确定官能团并确认五环骨架结构。由于羽扇烷衍生物之间结构相似，往往需要详细的光谱分析来区分各个组分。

在应用方面，桦木酮本身主要受到天然产物化学和药理学研究领域的关注，而非作为一种商业化化合物。作为羽扇烷型三萜类化合物的一员，它所属的这一类化合物因具有多种生物活性（包括抗炎、抗菌和抗癌特性）而受到研究，尽管具体的活性特征会因官能团化的不同而存在显著差异。作为桦树来源三萜混合物中化学多样性的一部分，桦木酮为这一更广泛的研究领域做出了贡献。

总而言之，桦木酮是一种源自植物次生代谢的羽扇烷型五环三萜类化合物，在结构上与其他桦树皮三萜类化合物相关。其重要性在于它是桦木属（*Betula*）植物化学多样性三萜类化合物谱系的一部分，并与天然产物生物合成、植物防御化学以及类异戊二烯衍生化合物的结构多样性研究密切相关。

参考文献

2017. Lupane-Type Triterpenes of Phoradendron vernicosum. Journal of Natural Products.
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.7b00177

2017. Preparation of novel ring-A fused azole derivatives of betulin and evaluation of their cytotoxicity. European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2016.09.065

2015. Isolation, Structural Modification, and HIV Inhibition of Pentacyclic Lupane-Type Triterpenoids from Cassine xylocarpa and Maytenus cuzcoina. Journal of Natural Products.
DOI: 10.1021/np501025r