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L-盐酸半胱氨酸一水物
[CAS# 7048-04-6]

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基本信息
产品分类生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 半胱氨酸类衍生物
产品名称L-盐酸半胱氨酸一水物
英文名L-Cysteine hydrochloride monohydrate
别名alpha-Amino-beta-mercapto-propionic acid hydrochloride monohydrate
分子结构CAS # 7048-04-6, L-Cysteine hydrochloride monohydrate
分子式C3H8ClNO2S.H2O
分子量175.63
蛋白质序列C
CAS 登录号7048-04-6
EC 号码615-117-8
分子行输入简码
SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)S.O.Cl
物理化学性质
溶解度1 M (H2O 20 °C) (实验值)
熔点175 °C (decomp,) (实验值)
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H315-H319-H335-H341-H372  说明
防护标签P203-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
L-半胱氨酸盐酸盐一水合物是L-半胱氨酸盐酸盐的一水合物。L-半胱氨酸是一种具有光学活性的天然氨基酸,分子式为C3H8ClNO2S.H2O。它是一种白色结晶粉末,易溶于水,微溶于乙醇。由于其化学反应性和生物学意义,该化合物广泛应用于生物化学、制药和工业领域。

L-半胱氨酸于1884年由尤金.鲍曼(Eugen Baumann)首次从动物角中分离出来,其盐酸盐形式(包括一水合物)是为了提高其稳定性和溶解度而开发的。盐酸盐一水合物常用于实验室和工业生产中,这些工艺需要更易溶于水且易于处理的L-半胱氨酸。盐酸盐形式还能降低硫醇(-SH)基团的氧化倾向,从而延长保质期。

在制药行业,L-半胱氨酸盐酸盐一水合物可用作治疗对乙酰氨基酚(扑热息痛)过量用药的制剂的前体或活性剂,其巯基可补充细胞内谷胱甘肽。虽然N-乙酰半胱氨酸在临床上更常用于此目的,但L-半胱氨酸盐酸盐也用于相关的治疗和研究领域。它还用作肠外营养液的成分,以提供含硫氨基酸。

在食品工业中,该化合物可用作面团改良剂和增味剂。L-半胱氨酸盐酸盐一水合物已被批准用作食品添加剂,尤其适用于烘焙,它可以缩短面团搅拌时间并提高面筋的延展性。它还用于通过与还原糖发生美拉德反应合成咸味风味化合物,尤其是在肉类香料的生产中。

该化合物还可用于细胞培养和微生物培养基,作为补充剂,以支持需要低硫的细胞和微生物的生长。在生化研究中,L-半胱氨酸盐酸盐一水合物可用于蛋白质结构研究、二硫键还原,以及作为涉及半胱氨酸依赖性酶的酶促反应的底物。

L-半胱氨酸盐酸盐一水合物还在化学品和材料的合成中发挥作用。它可以作为制备复杂有机分子的手性助剂或起始原料。在某些情况下,由于其具有与金属结合的硫醇基团,它还用于制备金纳米颗粒和金属配合物。

该化合物通常通过水解蛋白质(例如人发、羽毛)或微生物发酵,然后进行酸处理和结晶来制备盐酸盐一水合物。其使用的监管批准因司法管辖区而异,但按照规定的限度使用时,通常被认为是安全的 (GRAS)。

参考文献

1979. Biochemical and serological characteristics of soluble yeast phase antigens of Histoplasma Capsulatum. Mycopathologia, 67(3).
DOI: 10.1007/bf00436234

1986. Effects of sulfhydryl agents on neuromuscular transmission in the presence or absence of cadmium. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 333(4).
DOI: 10.1007/bf00500023

2023. Theaflavin indicates protection on vascular endothelium via hydrogen sulfide production. Molecular & Cellular Toxicology, 19(4).
DOI: 10.1007/s13273-023-00365-y
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