N,N-二异丙基乙胺
[CAS# 7087-68-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: N,N-二异丙基乙胺
• 英文名: Ethyldiisopropylamine
• 别名: N,N-Diisopropylethylamine; N-Ethyldiisopropylamine; Huenig's base; DIEA; EDIA
• 分子式: C₈H₁₉N
• 分子量: 129.24
• CAS 登录号: 7087-68-5
• EC 号码: 230-392-0
• 分子行输入简码SMILES: CCN(C(C)C)C(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.782
• 熔点: -46 °C
• 沸点: 127 °C
• 折射率: 1.4123-1.4143
• 闪点: 6 °C
• 水溶性: 可混溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H302+H318+H331-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤轻度刺激	Skin Mild Irrit. 99	3	H316
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 1993; UN 2733

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

乙基二异丙胺，也称为 Hunig 碱或 DIPEA（N,N-二异丙基乙胺），是一种广泛用于化学合成的有机化合物。它作为非亲核碱的作用使其在制药、材料科学和有机化学等各个领域都不可或缺。

乙基二异丙胺最早是在 20 世纪中叶合成和鉴定的，当时化学家们试图开发更高效、选择性更强的有机反应碱。它的化学式为 C₈H₁₉N，其特点是体积庞大、支链结构。该结构包括一个与氮原子相连的乙基，该乙基还与两个异丙基键合，导致氮原子周围产生显著的空间位阻。

这种空间体积使 DIPEA 成为非亲核碱，这意味着它可以使酸去质子化而不会参与不必要的副反应。它通常是一种无色至淡黄色液体，具有强烈的胺类气味。它可溶于许多有机溶剂，包括二氯甲烷和乙醚，但不太溶于水。

DIPEA 广泛用于肽合成中，作为中和氨基酸偶联过程中形成的酸的碱。其非亲核性质确保它不会干扰肽键的精细形成，使其成为蛋白质和肽合成中的主要成分。

在酰胺和酯的合成中，DIPEA 充当碱，促进羧酸（或其衍生物）与胺或醇之间的反应。它的使用通过最大限度地减少副反应来确保所需产品的高产量和纯度。

DIPEA 可用作各种有机反应的催化剂，例如 Michael 加成、醇醛缩合和 Heck 偶联。它在这些角色中的有效性归因于它能够去质子化底物并稳定反应中间体而不会产生亲核干扰。

在有机合成中，保护基通常用于屏蔽分子上的反应位点。DIPEA 通常用于氨基甲酸酯和酯基的脱保护，确保有效去除而不影响其他功能组。

DIPEA 的庞大结构使其无法参与亲核副反应，使其在各种合成过程中具有高度选择性和有效性。它在有机溶剂中的溶解性使其易于融入各种反应条件，增强了其多功能性。DIPEA 在标准实验室条件下相对稳定，易于储存和处理。

虽然 DIPEA 是一种有价值的试剂，但必须小心处理。它具有腐蚀性，会对皮肤、眼睛和呼吸系统造成严重刺激。适当的安全措施包括使用个人防护设备，如手套、护目镜，并在通风良好的区域工作。DIPEA 应存放在阴凉干燥的地方，远离酸和氧化剂。

参考文献

2013. Direct one-step labeling of cysteine residues on peptides with [(11)C]methyl triflate for the synthesis of PET radiopharmaceuticals. Amino Acids, 45(5).
DOI: 10.1007/s00726-013-1562-5

2012. Parallel synthesis of 1,2,4-triazole derivatives using microwave and continuous-flow techniques. Molecular Diversity, 16(2).
DOI: 10.1007/s11030-012-9357-2

2012. Click Chemistry with Polymers, Dendrimers, and Hydrogels for Drug Delivery. Pharmaceutical Research, 29(6).
DOI: 10.1007/s11095-012-0683-y