3-苯基苯甲酸
[CAS# 716-76-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 3-苯基苯甲酸
• 英文名: 3-Biphenylcarboxylic acid
• 别名: 3-Phenylbenzoic acid
• 分子式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.22
• CAS 登录号: 716-76-7
• EC 号码: 671-702-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=CC=C2)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 164-169 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P330-P337+P317-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

3-联苯羧酸是一种芳香族羧酸，其特征是联苯结构，其中一个苯环的第三位连接有羧基 (-COOH)。这种化合物具有多种化学反应性，可用于有机合成、材料科学和药物化学等各个领域，因而备受关注。

3-联苯羧酸的发现是联苯衍生物更广泛探索的一部分，联苯衍生物因其稳定性和电子特性而受到广泛研究。在联苯结构中引入羧基可增加一个可参与多种化学反应的功能基团，使 3-联苯羧酸成为有机合成中有价值的中间体。

在有机合成中，3-联苯羧酸主要用作构建更复杂分子的构建块。羧基可通过酯化、酰胺化和其他反应形成各种衍生物。这些衍生物在药物、农用化学品和先进材料的合成中至关重要。例如，3-联苯羧酸可用于制造联苯基配体，这对催化过程和开发具有特定性能的新材料非常重要。

3-联苯羧酸的关键应用之一是生产联苯基聚合物和材料。联苯部分提供刚性和稳定性，这是高性能材料设计中所需的特性。这些聚合物可用于各种应用，包括电子设备、传感器和光学材料。3-联苯羧酸中的羧基可参与聚合反应，从而形成具有定制性能的高分子量材料。

在药物化学中，3-联苯羧酸被用作合成各种生物活性化合物的前体。联苯结构是许多药物中的常见结构，引入羧基可以进一步功能化和优化候选药物。例如，3-联苯羧酸衍生物已被探索作为抗炎剂、酶抑制剂和其他治疗剂的潜力。用不同的官能团修饰联苯结构的能力使 3-联苯羧酸成为药物发现的多功能工具。

此外，3-联苯羧酸在有机染料和颜料的合成中也有应用。联苯结构为开发具有特定吸收和发射特性的着色剂提供了平台。这些染料和颜料用于各种行业，包括纺织品、塑料和涂料。羧基可用于将染料分子附着到不同的基质上，从而提高其性能和稳定性。

对 3-联苯羧酸的持续研究凸显了其在基础化学和应用化学中的重要性。合成方法的进步和新应用的开发确保这种化合物在设计新材料、药物和工业产品方面仍然是宝贵的资产。它的多功能性和反应性使其成为持续探索联苯化学的关键组成部分。

参考文献

2021. Synthesis of Benzo-Fused Cyclic Compounds via Rhodium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes. Synthesis, 53(7).
DOI: 10.1055/a-1416-6997

1996. Biphenyl-3-carboxylic acid at 296 and 203 K. Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 52(9).
DOI: 10.1107/s0108270196003514

1989. New bacterial degradation of the biaryl ether structure. The Science of Nature, 76(11).
DOI: 10.1007/bf00374127