3-羟基戊二酸二甲酯
[CAS# 7250-55-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 3-羟基戊二酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl 3-hydroxyglutarate
• 别名: 3-Hydroxyglutaric acid dimethyl ester
• 分子式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.17
• CAS 登录号: 7250-55-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CC(CC(=O)OC)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.192 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.444, 计算值^*, 1.442 (实验值)
• 沸点: 265.6±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 313.2-314.6 °C (实验值)
• 闪点: 103.4±15.3 °C, 计算值^*, 113 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-羟基戊二酸二甲酯是一种有机化合物，是3-羟基戊二酸的酯类衍生物，其特征是含有两个甲酯基团和一个中心羟基官能团。它在常温常压下呈无色至淡黄色液体，在甲醇、二氯甲烷和乙醇等有机溶剂中具有良好的溶解性。3-羟基戊二酸二甲酯的分子式为C₇H₁₂O₅，其结构为线性五碳链，其功能基团的位置允许进一步衍生化，使其成为一种用途广泛的有机合成中间体。

该化合物并非天然存在，通常在酸性催化剂存在下通过3-羟基戊二酸与甲醇的酯化反应合成。其他合成途径包括对戊二酸二甲酯进行选择性羟基化，从而在受控条件下在C-3位引入羟基。

3-羟基戊二酸二甲酯已广泛应用于多个研究和工业领域。其结构可用于制备精细化学品和药物，其中羟基和酯基可作为进一步转化的功能性处理。该化合物的一个重要用途是合成药物的手性中间体，尤其是在需要对映体纯的二醇或氨基醇的情况下。

在合成有机化学中，它已被用作通过选择性氧化或烷基化反应合成β-羟基酮及其相关化合物的前体。此外，该化合物对亲核取代和酯基断裂的反应性使其成为开发杂环骨架和生物活性分子的有吸引力的中间体。

研究还探索了其在生物催化中的应用，其中已研究了3-羟基戊二酸二甲酯的酶催化转化，以生成光学纯的羟基酸或相关化合物。这些转化对于绿色化学方法和可持续合成方法具有重要价值。

参考文献

1999. Sensitivity and specificity of free and total glutaric acid and 3-hydroxyglutaric acid measurements by stable-isotope dilution assays for the diagnosis of glutaric aciduria type I. Journal of Inherited Metabolic Disease, 22(8).
DOI: 10.1023/a:1005683222187

2007. Use of Lipases in Organic Synthesis. Industrial Enzymes.
DOI: 10.1007/1-4020-5377-0_18

2017. Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Meso Compounds in Total Synthesis of Natural Products: Towards an Economy of Chiral Reagents. Synthesis, 49(18).
DOI: 10.1055/s-0036-1589493