盐酸布比卡因
[CAS# 73360-54-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 麻醉剂 >> 局部麻醉剂
• 产品名称: 盐酸布比卡因
• 英文名: Bupivacaine Hydrochloride
• 别名: 1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide monohydrochloride monohydrate
• 分子式: C₁₈H₂₉ClN₂O
• 分子量: 324.89
• CAS 登录号: 73360-54-0
• EC 号码: 642-205-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCN1CCCCC1C(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C.O.Cl

物理化学性质

• 熔点: 255 - 258 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H300+H310+H330-H300-H310-H330
• 防护标签: P260-P262-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P320-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

盐酸布比卡因是一种广泛使用的局部麻醉药，属于酰胺类麻醉药。它于20世纪60年代首次推出，作为早期局部麻醉药的替代品，具有更长的起效时间和更强的药效。该化合物常用于区域麻醉，包括硬膜外、脊髓和外周神经阻滞，以及外科手术中的浸润麻醉。

盐酸布比卡因通过阻滞神经细胞膜上的电压门控钠通道发挥作用。这种阻滞作用抑制神经冲动的起始和传播，导致目标区域的感觉可逆性丧失。与其他局部麻醉药相比，该药物的高脂溶性使其药效更强、药效持续时间更长。

从药效学角度来看，布比卡因具有感觉和运动神经阻滞作用。麻醉起效通常在给药后5至10分钟内发生，作用持续时间可达2至8小时，具体取决于剂量、浓度和给药途径。布比卡因的药效持续时间较长，因此适用于外科麻醉和术后疼痛管理。

盐酸布比卡因通常以盐酸盐的无菌水溶液形式供应，以增强溶解度和稳定性。它可以通过多种途径给药，包括硬膜外、脊髓、外周神经阻滞和局部浸润。

药代动力学方面，局部给药后，布比卡因被吸收进入体循环，其吸收速率取决于注射部位和血管收缩剂（例如肾上腺素）的存在。它与血浆蛋白（主要是α-1酸性糖蛋白）广泛结合。代谢主要通过肝脏中的酶促酰胺水解进行。代谢物和原型药物主要通过肾脏排泄。消除半衰期平均为2.7至3.5小时。

盐酸布比卡因的不良反应包括局部和全身反应。局部毒性反应如果使用不当，可能表现为组织刺激或神经损伤。全身毒性反应虽然在正确使用的情况下很少见，但可能涉及中枢神经系统症状，例如头晕、耳鸣、癫痫发作，以及心血管影响，包括低血压、心律失常，严重情况下甚至会导致心脏骤停。该药物的心脏毒性潜力高于许多其他局部麻醉药，因此在使用过程中需要谨慎用药和监测。

盐酸布比卡因常与肾上腺素等血管收缩剂合用，以延长其作用时间并减少全身吸收。它广泛应用于各种临床环境，包括外科麻醉、分娩镇痛以及骨科、牙科和其他手术后的疼痛控制。

综上所述，盐酸布比卡因是一种强效长效局部麻醉药，广泛应用于区域麻醉和疼痛管理。其钠通道阻滞机制可有效阻滞感觉和运动神经，其药代动力学特性支持延长麻醉时间。谨慎临床使用对于最大程度降低全身毒性风险和确保患者安全至关重要。

参考文献

1979. Blood bupivacaine levels in standard and segmental epidural blockade in obstetrics. South African Medical Journal, 55(23).
PMID: 472928

1991. The Effect of Age on Systemic Absorption and Systemic Disposition of Bupivacaine after Subarachnoid Administration. Anesthesiology, 74(2).
DOI: 10.1097/00000542-199102000-00010

2000. Bupivacaine Release from Biopolymeric Depots for the Alleviation of Postoperative Pain. Biomaterials Engineering and Devices: Human Applications.
DOI: 10.1007/978-1-59259-196-1_19