叔丁基胺硼烷
[CAS# 7337-45-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼烷
• 产品名称: 叔丁基胺硼烷
• 英文名: tert-Butylamine borane
• 分子式: C₄H₁₁N.BH₃
• 分子量: 86.97
• CAS 登录号: 7337-45-3
• EC 号码: 230-851-5
• 分子行输入简码SMILES: [B].CC(C)(C)N

物理化学性质

• 熔点: 96-101 °C (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H301+H311,H315,H319,H411
• 防护标签: P264-P273-P280-P301+P310-P302+P352+P312-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

叔丁胺硼烷是一种有机硼化合物，由叔丁胺部分与硼烷（BH3）基团配位形成稳定的加合物。其分子式为 C4H13NB。该化合物通常为无色至淡黄色固体或结晶状物质，可溶于极性有机溶剂，例如四氢呋喃、乙醇或二氯甲烷。叔胺与硼烷形成的加合物使反应性 BH3 单元稳定，与游离硼烷相比，更易于安全操作。

包括叔丁胺硼烷在内的胺-硼烷加合物的发现和发展源于对稳定、易于操作的硼烷来源的需求，以便用于有机合成和还原化学。硼烷本身具有高反应性和自燃性，但与路易斯碱（例如叔丁胺）配位后会生成固体或液体络合物，该络合物保留了 BH3 的还原特性，同时储存和操作更加安全。自 20 世纪中期以来，这些加合物已被广泛研究，并应用于硼氢化反应、还原反应和储氢领域。

叔丁胺硼烷的合成通常是在惰性溶剂中，在受控条件下，通过叔丁胺与硼烷直接反应进行。一种常用方法是将二硼烷 (B2H6) 通入冷却的叔丁胺溶液中，或使用市售的硼烷-四氢呋喃溶液。反应自发进行，在氮原子的孤对电子和硼原子之间形成稳定的配位键。可以通过结晶或减压蒸馏除去未反应的试剂和溶剂来分离产物。

在化学性质方面，由于 BH3 部分的存在，叔丁胺硼烷可作为温和且选择性的还原剂。硼原子可以将氢负离子转移到亲电中心，例如羰基化合物、亚胺和某些不饱和体系，从而将酮、醛和亚胺还原为相应的醇或胺。空间位阻较大的叔丁基对硼原子起到一定的保护作用，与空间位阻较小的胺-硼烷加合物相比，其反应性有所调节。该化合物在干燥、惰性条件下稳定，但暴露于潮湿、酸或高温下会释放氢气或分解。

在实际应用中，叔丁胺硼烷作为选择性还原剂，用于在温和条件下还原醛、酮和亚胺。其稳定性和易于操作性使其适用于实验室规模的反应，尤其是在需要控制硼烷输送的情况下。此外，叔丁胺硼烷及其相关的胺-硼烷加合物因其高氢含量以及在热或催化活化下能够释放氢气的能力，而被研究用作潜在的储氢材料。

在物理性质方面，该化合物通常以固体形式储存在密闭容器中，并在惰性气氛下保存，远离潮湿和高温，因此具有良好的稳定性。操作时应佩戴手套、护目镜，并确保良好的通风，因为接触水或酸会释放易燃的氢气。它也对强氧化剂敏感，应远离活性化学品存放。

总而言之，叔丁胺硼烷是一种有用的有机硼化合物，它结合了BH3的还原能力和体积较大的胺基团赋予的稳定性。其可控的反应性、易于操作性以及在还原反应中的多功能性使其成为合成有机化学中一种重要的试剂，并在储氢及相关领域具有潜在的应用前景。

参考文献

2016. Novel stereoselective bufadienolides reveal new insights into the requirements for Na(+), K(+)-ATPase inhibition by cardiotonic steroids. Scientific Reports.
DOI: 10.1038/srep29155