4-叔丁基杯[4]芳烃-四乙酸四乙酯
[CAS 97600-39-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 产品名称: 4-叔丁基杯[4]芳烃-四乙酸四乙酯
• 英文名: 4-tert-Butylcalix[4]arene-tetraacetic acid tetraethyl ester
• 分子式: C₆₀H₈₀O₁₂
• 分子量: 993.27
• CAS 登录号: 97600-39-0
• EC 号码: 619-280-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)COC1=C2CC3=CC(=CC(=C3OCC(=O)OCC)CC4=C(C(=CC(=C4)C(C)(C)C)CC5=C(C(=CC(=C5)C(C)(C)C)CC1=CC(=C2)C(C)(C)C)OCC(=O)OCC)OCC(=O)OCC)C(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 153 - 158 $degree$C (实验值)
• 沸点: 911.5$+/-$65.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 339.7$+/-$34.3 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.529 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-叔丁基杯[4]芳烃四乙酸四乙酯是一种功能化的杯芳烃衍生物，属于大环酚类化合物范畴。其骨架基于杯[4]芳烃，这是一种由四个酚单元通过对位上的亚甲基桥连接而成的环状四聚体，从而形成一种碗状的大环结构。在该衍生物中，每个酚单元的“上缘”均被叔丁基取代，而“下缘”则被四乙酸酯官能团（具体形式为乙酯）取代。

其母体骨架——杯[4]芳烃——是通过对位取代酚与甲醛在碱性条件下缩合反应而形成的大环化合物。所得结构拥有一个既刚性又在构象上具有柔性的空腔，能够呈现多种构象，包括锥形、部分锥形、1,2-交替形和1,3-交替形。在像叔丁基杯[4]芳烃这类具有重度取代的衍生物中，由于空间效应的影响，锥形构象往往能得到稳定。

在该化合物中，杯[4]芳烃下缘的四个酚羟基已被功能化转化为乙酸酯取代基，具体形式为 –CH₂COOEt 基团。这一转化引入了四个通过酯键连接的侧臂，赋予了该分子多个配位位点，并增强了其与金属离子或极性客体物种相互作用的能力。此外，相较于母体杯芳烃，这些酯基团还能提升其在有机溶剂中的溶解度。

位于上缘的叔丁基既发挥空间效应作用，也发挥电子效应作用。在空间效应方面，它们将大环结构锁定在一种更为确定的构象中，通常倾向于稳定锥形结构。在电子效应方面，它们通过诱导效应向芳香环体系提供电子密度，从而对下缘的结合能力和反应活性产生微妙的调节作用。

像此类化合物的杯芳烃衍生物，作为超分子化学中的主体分子已被广泛研究。其杯状空腔使其能够通过氢键、范德华力和 π–π 相互作用等非共价相互作用来结合客体物种。柔性酯臂的存在提供了额外的配位位点，从而进一步拓展了其结合能力。

这些四乙酸酯取代基能够参与配位化学反应，特别是与金属离子的配位作用。酯基中的羰基氧原子可作为电子给体，从而促成金属-配体配合物的形成。这一特性使得此类杯芳烃衍生物在萃取化学、分子识别及传感器设计领域具有广泛的应用价值。

4-叔丁基杯[4]芳烃衍生物的合成通常以叔丁基杯[4]芳烃为起始原料，随后对酚羟基进行逐级官能化修饰。在碱性条件下，通过与溴乙酸乙酯或相关卤代乙酸酯进行烷基化反应，即可引入乙酸酯取代基。为实现“下缘”位置的完全四取代，必须严格控制反应条件。

从结构角度来看，杯[4]芳烃核心提供了一个预先构建好的空腔，而柔性的酯基侧臂则能够适应并响应具体的结合过程。这种刚性与柔性的巧妙结合是主客体化学中的一个关键特征，使得该分子能够依据客体的大小及官能团特性，实现对离子或中性分子的选择性结合。

在溶液环境中，杯芳烃衍生物可能会表现出构象动态变化；尽管如此，像叔丁基这类体积庞大的取代基往往能够抑制构象翻转，从而稳定并锁定某种优势构象。这种对构象的精准调控对于确保分子识别行为的可重现性至关重要。

此类化合物在离子传感、分子包合以及对金属离子或有机分子的选择性萃取等领域备受关注。通过精心设计，可利用官能化杯芳烃的空腔尺寸、电荷分布及配位几何构型等特征，使其能够特异性地识别特定的客体分子。

综上所述，4-叔丁基杯[4]芳烃四乙酸四乙酯是一种高度官能化的杯芳烃大环化合物，其结构特征在于拥有一个经叔丁基取代的芳香族“上缘”，以及位于“下缘”的四个乙酸酯基团。凭借其刚性大环空腔与多个配位酯基的有机结合，该化合物已成为超分子化学、分子识别及配位化学研究领域中一个功能多样的通用平台。

参考文献

2026. A modular potentiometric sensor platform with detachable microfluidics for multiplexed analysis of low-volume biofluids. Analytical sciences : the international journal of the Japan Society for Analytical Chemistry.
DOI: 10.1007/s44211-026-00876-3