4-(二甲基氨基)苯基二苯基磷
[CAS# 739-58-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 4-(二甲基氨基)苯基二苯基磷
• 英文名: 4-(Dimethylamino)phenyldiphenylphosphine
• 别名: 4-(Diphenylphosphanyl)-N,N-dimethylaniline
• 分子式: C₂₀H₂₀NP
• 分子量: 305.35
• CAS 登录号: 739-58-2
• EC 号码: 626-713-2
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 熔点: 151-154 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-(二甲氨基)苯基二苯基膦是一种有机磷化合物，在化学研究和应用的各个领域都具有重要意义。这种化学物质将二苯基膦基团与 4-(二甲氨基)苯基取代基结合在一起，提供独特的空间和电子特性，增强了其在多个化学领域的实用性。

4-(二甲氨基)苯基二苯基膦的发现可以追溯到配位化学中磷基配体的早期探索。它的合成通常涉及二苯基膦与 4-(二甲氨基)碘苯的反应。该反应需要仔细控制条件以确保成功形成膦配体，其特点是二甲氨基基团位于膦中心的邻位。这种取代模式影响配体的电子特性，使其成为进一步研究的有趣课题。

在应用方面，4-(二甲氨基)苯基二苯基膦作为配体在配位化学中起着重要作用。膦基以其与过渡金属形成稳定配合物的能力而闻名。这些金属膦配合物在催化中至关重要，特别是在交叉偶联反应和不对称合成等过程中。二甲氨基的存在增强了配体稳定金属中心和调节其反应性的能力。这一特性在设计用于有机合成选择性转化的催化剂时特别有价值。

4-(二甲氨基)苯基二苯基膦的关键应用之一是开发均相催化系统。配体与钯和铂等各种过渡金属配位的能力使其可用于催化循环，用于 Heck 偶联、Suzuki-Miyaura 偶联和其他碳碳键形成过程等反应。二甲氨基有助于金属中心的电子调谐，从而可以更好地控制反应结果和效率。

该配体的另一个重要应用是在有机金属化学领域，它可用于制备具有特定性质的金属配合物。这些配合物可用于材料科学，特别是开发具有定制电子或光学特性的先进材料。例如，含有 4-(二甲氨基)苯基二苯基膦的金属膦配合物可用于制造新的有机半导体或作为分子电子器件的元件。

除了在催化和材料科学中的应用外，4-(二甲氨基)苯基二苯基膦在药物化学中也备受关注。该配体与金属中心形成稳定配合物的能力可用于探索新的治疗剂或药物输送系统。二甲氨基赋予的电子特性可能会影响金属配合物与生物靶标的相互作用，从而可能为药物开发带来新的见解和应用。

总体而言，4-(二甲氨基)苯基二苯基膦的发现和利用凸显了其在现代化学研究中的多功能性和重要性。其独特的结构和性质使其成为从催化到材料科学和药物化学等各个领域的化学家的宝贵工具。

参考文献

2018. Synthesis, spectroscopy and crystal structures of three diiron ethanedithiolate complexes with tertiary phosphine ligands: vinyldiphenylphosphine, 4-(dimethylamino)phenylphosphine or bis(4-methoxyphenyl)phenylphosphine. Transition Metal Chemistry, 43(7).
DOI: 10.1007/s11243-018-0263-z

2010. trans-Dichloridobis{[4-(dimethylamino)phenyl]diphenylphosphane}palladium(II). Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 66(11).
DOI: 10.1107/s1600536810042595

2003. [4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]diphenylphosphine Oxide and its Partial Oxides: An Isomorphous Crystal Series. Australian Journal of Chemistry, 56(11).
DOI: 10.1071/ch03089