紫外线吸收剂PR-25
[CAS# 7443-25-6]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 紫外线吸收剂
• 产品名称: 紫外线吸收剂PR-25
• 英文名: Dimethyl 4-methoxybenzylidenemalonate
• 别名: Dimethyl (p-methoxybenzylidene)malonate; Hostavin BRE 25; Hostavin PR 25; NSC 306435; PR 25; Sanduvor PR 25; Cyasorb UV 1988
• 分子式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.25
• CAS 登录号: 7443-25-6
• EC 号码: 231-185-8
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C=C(C(=O)OC)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.187 g/mL (实验值)
• 熔点: 56-57 °C (实验值)
• 折射率: 1.540, 计算值^*
• 沸点: 335.5±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 145.9±23.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H319-H411
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P351+P338-P337+P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

二甲基 4-甲氧基苄亚甲基丙二酸酯是一种有机化合物，因其在有机合成中的用途而广为人知，尤其是作为药物和精细化学品生产的中间体。这种分子以其苄亚甲基核心和酯基官能团为特征，由于其反应性和结构多样性，在创造多样化的化学框架中起着至关重要的作用。它的发现和使用反映了合成有机化学中丙二酸酯衍生物的更广泛发展。

二甲基 4-甲氧基苄亚甲基丙二酸酯的起源可以追溯到对丙二酸衍生物的研究，丙二酸衍生物因其形成碳碳键的能力而在 20 世纪中叶成为关键试剂。苄亚甲基基团的引入，结合电子供体甲氧基官能团，增强了其在特定转化中的适用性，包括迈克尔加成、诺文盖尔缩合和其他碱催化反应。这些特性使该化合物在需要选择性反应性的合成途径中特别有吸引力。

二甲基 4-甲氧基苄亚甲基丙二酸酯的主要应用之一是制药行业。它可作为生物活性分子（包括杂环和芳香衍生物）合成的中间体。例如，其在制造吡啶或香豆素骨架方面的实用性已被证实可用于开发具有抗菌、抗炎或抗癌特性的治疗剂。此外，苄亚甲基丙二酸酯结构有利于微调反应条件，使化学家能够在合成过程中选择性地引入功能基团。

在农用化学品应用中，二甲基 4-甲氧基苄亚甲基丙二酸酯用于设计具有除草和杀虫特性的化合物。它能够形成共轭体系，因此可以将其掺入干扰目标生物体生物途径的结构中。该化合物易于衍生化，也使其适合开发旨在提高功效和环境安全性的新型配方。

除了作为中间体的作用外，二甲基 4-甲氧基苄亚甲基丙二酸酯还引起了材料科学的关注。其共轭结构在有机半导体和发光材料的合成中具有潜力，其中富含电子的芳香体系很有价值。尽管这些应用仍处于新兴阶段，但初步研究表明其在先进材料中前景光明。

尽管二甲基 4-甲氧基苄亚甲基丙二酸酯具有合成优势，但仍需要考虑其环境和安全方面。适当的处理、储存和处置规程对于减轻与其反应性和对生态系统的潜在影响相关的风险至关重要。正在进行的研究旨在开发更可持续的生产和应用方法，与全球绿色化学努力保持一致。

二甲基 4-甲氧基苄亚甲基丙二酸酯体现了功能化丙二酸酯衍生物在现代有机化学中的影响。其反应性、稳定性和多功能性的结合确保了其在各种科学和工业领域的持续相关性。

参考文献

2019. Synthesis and Structure of 4-Het(aryl)-3,5,5-trimethoxycarbonyl-2-pyrrolidones. Russian Journal of General Chemistry, 89(7).
DOI: 10.1134/s1070363219070260

2013. One-pot synthesis of polysubstituted 2-piperidinones from aromatic aldehydes, nitromethane, ammonium acetate, and dialkyl malonates. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 144(3).
DOI: 10.1007/s00706-012-0912-4

2012. Selection, synthesis, and anti-inflammatory evaluation of the arylidene malonate derivatives as TLR4 signaling inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20(20).
DOI: 10.1016/j.bmc.2012.08.022