8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
[CAS# 75416-51-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 异喹啉类化合物
• 产品名称: 8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名: 8-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 分子式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.09
• CAS 登录号: 75416-51-2
• EC 号码: 817-034-4
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCC2=C1C=CC=C2Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 294.3±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 131.8±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.581 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉是一种有机化合物，分子式为C9H10BrN。它属于四氢异喹啉类，即环结构中含有一个氮原子的双环有机化合物。该衍生物的特点是溴原子连接在四氢异喹啉环的8位上。

四氢异喹啉衍生物的发现和研究因其潜在的生物活性而备受关注。这些化合物通常被认为是药物化学中有价值的骨架，并因其药理特性，尤其是在神经活性方面，已被广泛探索。

8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉在各种生物活性分子的合成中尤为重要。8位溴原子的存在增强了分子的反应性，并为进一步的功能化引入了潜在的位点。这可以生成更复杂的衍生物，从而提高生物活性或改善药代动力学特性。

8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉的主要应用之一是作为合成其他生物活性化合物的基石，尤其是在开发针对神经系统疾病的分子方面。异喹啉及其衍生物因其作为多巴胺受体激动剂、拮抗剂和抑制剂的潜力而被广泛研究，这些潜力可用于治疗帕金森病、精神分裂症和成瘾等疾病。

8位溴基在合成化学中起着重要作用。它可以作为取代点，引入各种功能基团来调整分子的性质。这在开发针对神经系统特定靶点具有选择性活性的化合物方面非常有用。 8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉的结构修饰能力，为设计能够与不同类型的受体或酶相互作用的分子提供了灵活性，这对于药物研发至关重要。

此外，包括8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉在内的四氢异喹啉衍生物因其潜在的抗癌特性而被研究。一些衍生物表现出针对某些类型癌细胞的活性，使其成为探索新型化疗药物的研究人员关注的课题。在这种情况下，溴原子可能有助于该化合物与DNA结合或破坏其他细胞过程，这是各种抗癌药物的常见作用机制。

除了在药物设计中的作用外，8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉还可用于成像剂的开发。该化合物能够参与涉及金属离子的化学反应，例如与过渡金属配位，使其成为构建可用于医学成像或诊断应用的金属基配合物的潜在候选物。

8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成途径通常涉及1,2,3,4-四氢异喹啉的溴化反应。该过程将溴原子引入芳环的特定位置，然后可进一步官能化以生成各种其他有用的衍生物。这些化合物的合成是一个持续研究的领域，人们不断改进方法以提高产率、选择性和效率。

与许多卤代化合物一样，8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉在实验室中必须小心处理，尤其是由于溴原子具有反应性。应遵循适当的安全规程，以最大程度地降低合成和处理过程中接触有毒烟雾或其他危害的风险。

总而言之，8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉是有机合成中的重要化合物，尤其是在生物活性分子的开发中。它可作为构建复杂分子的基石，具有潜在的神经系统、抗癌和成像应用，凸显了其多功能性。8位溴原子的存在使其成为进一步功能化的关键起始原料，其研究将继续为药物发现和药物化学提供宝贵的见解。