3-溴丙烷-1-硫醇
[CAS 75694-39-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇盐
• 产品名称: 3-溴丙烷-1-硫醇
• 英文名: 3-Bromopropane-1-thiol
• 别名: omega-Bromopropanethiol
• 分子式: C₃H₇BrS
• 分子量: 155.06
• CAS 登录号: 75694-39-2
• EC 号码: 860-343-4
• 分子行输入简码SMILES: C(CS)CBr

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (2.8 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.472±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 55-56 °C (12 Torr)^**
• 闪点: 56.0±22.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.512 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Karjala, S. A.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告GHS02
• 危害标签: H226-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

3-溴丙烷-1-硫醇是一种小型双官能团有机硫化合物，其三碳烷基链上同时带有溴取代基和硫醇（–SH）基团。从结构上看，它可以被视为一种取代的丙基硫醇，其中一端的碳原子连接着溴原子，而另一端则连接着硫醇基团。这种“良好的离去基团（溴离子）”与“亲核性硫醇基团”相结合的特征，使得该分子在取代反应中具有很高的反应活性。

硫醇官能团的特征是硫原子与氢原子相连（–SH）。与氧原子相比，硫原子的体积更大且极化率更高，这使得硫醇的亲核性显著强于醇类。因此，硫原子很容易参与亲核取代反应，特别是在攻击亲电碳中心以形成硫醚（硫化物）的过程中。

3-溴丙烷-1-硫醇中的溴取代基连接在伯碳原子上，使得 C–Br 键相对容易发生 SN2 机制的亲核取代反应。这一点尤为重要，因为该分子内部含有一个亲核试剂（硫醇基团），使其能够在适宜条件下发生分子内环化反应。

3-溴丙烷-1-硫醇的一个关键化学特性是，它能够通过分子内亲核取代反应形成含硫环状化合物，例如硫杂环丙烷（环硫化物）或其衍生物。在此类反应中，硫醇盐形式（去质子化的硫醇）会攻击连接溴原子的碳原子，置换出溴离子并形成含硫三元环。

该化合物在质子化的硫醇形式与硫醇盐阴离子形式之间存在平衡，具体取决于 pH 值。在碱性条件下，去质子化过程会显著增强亲核性，从而更有利于发生分子内或分子间的取代反应。硫醇盐形式是一种强亲核试剂，常用于有机合成中碳-硫键的构建。

从结构角度来看，其三碳链具有柔性，在溶液中可呈现多种构象。这种柔性影响了硫醇基团对溴代碳原子进行分子内攻击的几率。当分子处于有利构象时，环化反应便能高效进行。在合成有机化学中，3-溴丙烷-1-硫醇等化合物是构建含硫分子（包括硫醚、二硫化物和杂环化合物）的有用构件。它们也常作为生物偶联化学中的连接基团，利用硫醇-卤化物反应将分子连接到表面或生物大分子上。

该化合物同时含有硫醇基团和溴原子，这使其具有多样的化学功能，但也导致其反应活性较高，且在特定条件下可能不稳定。硫醇易于发生氧化反应，在接触氧气或温和氧化剂时会形成二硫化物（R–S–S–R），从而改变化合物的性质和反应活性。

就理化性质而言，3-溴丙烷-1-硫醇预计具有中等极性，在水中的溶解度有限，并散发出低分子量硫醇特有的强烈气味。溴原子的存在增加了分子的质量和极化率，而硫醇基团则赋予了分子形成氢键（较弱）的能力及特定的反应活性。

总体而言，3-溴丙烷-1-硫醇是一种高活性的双官能团有机硫化合物，兼具亲核性的硫醇基团和亲电性的溴丙基片段。其重要性在于既可作为合成含硫分子的中间体，又易于发生分子内取代反应和氧化反应。