2-溴丙烷
[CAS# 75-26-3]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 除草剂 >> 酰胺类除草剂
• 产品名称: 2-溴丙烷
• 英文名: 2-Bromopropane
• 别名: Isopropyl bromide
• 分子式: C₃H₇Br
• 分子量: 122.99
• CAS 登录号: 75-26-3
• EC 号码: 200-855-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)Br

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.31 g/mL (实验值)
• 熔点: -89 °C (实验值)
• 沸点: 60.6±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 59 °C (实验值)
• 闪点: 19.4 °C (计算值)^*, 19 °C (实验值)
• 溶解度: 水 0.3 g/100 mL (实验值)
• 折射率: 1.429 (计算值)^*, 1.425 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS08 危险
• 危害标签: H225-H360F-H373
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P280-P303+P361+P353-P318-P319-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖毒性	Repr.	1A	H360F
生殖毒性	Repr.	1A	H360F

• 危险品运输编号: UN 2344

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2-溴丙烷，也称为异丙基溴，是一种简单的仲烷基卤化物，分子式为C₃H₇Br。它是一种无色液体，具有轻微的醚样气味，属于卤代烷类，其中溴原子共价连接到丙基的仲碳上。它的仲碳-溴键使其在某些情况下比伯溴化物在亲核取代反应中更具反应性，同时在碱性条件下也易于发生消除反应。

2-溴丙烷的发现源于19世纪醇溴化方法的发展。它最初是通过异丙醇与氢溴酸在酸性条件下反应合成的，其中异丙醇的羟基被溴原子取代。后续改进包括使用三溴化磷或其他溴化剂来提高反应效率并减少副产物。这些方法为实验室和工业规模生产2-溴丙烷建立了可靠的路线。

2-溴丙烷广泛用作有机合成中间体。其仲溴化物官能团使其能够作为多种亲核试剂的烷基化剂。在药物化学中，它被用于合成胺、醇和杂环的异丙基化衍生物，这些衍生物可以影响生物活性、溶解度和代谢稳定性。在农用化学品生产中，它可用于构建用于除草剂、杀虫剂和杀菌剂的异丙基取代中间体。

在聚合物化学中，2-溴丙烷可以通过亲核取代将异丙基引入单体或聚合物链中，从而生成支链或功能化的聚合物。这些修饰可以增强聚合物的柔韧性、溶解度或反应性，以利于进一步的化学转化。其多功能性也使其在实验室研究中可用作亲核取代和消除反应机理研究的试剂，从而深入了解反应动力学和立体化学结果。

从机理上讲，2-溴丙烷参与S_N2 和 S_N1 反应。二级碳溴键的位阻比一级溴化物更大，这会影响反应路径，具体取决于亲核试剂、溶剂和温度。极性非质子溶剂中的强亲核试剂通常有利于 S_N2 取代，而极性质子溶剂和弱亲核试剂则可导致与碳正离子中间体发生 S_N1 反应。在强碱性条件下，消除反应可以生成丙烯。这种双重反应性使 2-溴丙烷成为研究有机反应机理的有用化合物。

从物理角度来看，2-溴丙烷微溶于水，但可与大多数有机溶剂（包括醚、醇和烃）混溶。它极易燃、挥发，需要在通风良好的区域小心储存和处理，远离热源和火源。安全考虑至关重要，因为2-溴丙烷吸入或经皮肤吸收可能有毒，因此应尽量减少环境暴露。处理该化学品时，必须配备适当的防护设备和处置方案。

总体而言，2-溴丙烷是一种重要的仲烷基卤化物，在有机合成、制药、农用化学品和聚合物化学等领域有着广泛的应用。它作为溴化物的反应性、在取代和消除反应中的多功能性以及在引入异丙基方面的实用性，使其成为化学研究和工业应用中的宝贵试剂。

参考文献

2025. Novel 1,3,4-oxadiazole-nicotinamide hybrids as non-classical AHL mimics quorum sensing inhibitors of Pseudomonas aeruginosa: design, synthesis and biological evaluation. BMC Chemistry, 19.
DOI: 10.1186/s13065-025-01560-9

2024. Ni-catalysed remote C(sp3)–H functionalization using chain-walking strategies. Nature Reviews Chemistry, 8(10).
DOI: 10.1038/s41570-024-00649-4

2024. Repurposing of halogenated organic pollutants via alkyl bromide-catalysed transfer chlorination. Nature Chemistry, 16(6).
DOI: 10.1038/s41557-024-01551-8