二乙基(2,2-二乙氧基乙基)膦酸酯
[CAS# 7598-61-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 产品名称: 二乙基(2,2-二乙氧基乙基)膦酸酯
• 英文名: Diethyl (2,2-diethoxyethyl)phosphonate
• 别名: 2-diethoxyphosphoryl-1,1-diethoxyethane
• 分子式: C₁₀H₂₃O₅P
• 分子量: 254.26
• CAS 登录号: 7598-61-0
• EC 号码: 231-504-0
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(CP(=O)(OCC)OCC)OCC

物理化学性质

• 溶解度: 5767 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.424, 计算值^*
• 熔点: 50.85 °C
• 沸点: 305.73 °C, 281.2±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 155.5±45.4 °C, 计算值^*

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安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯，通常称为 DEDEPh，是一种因其独特性质和在农业、制药和材料科学等各个领域的广泛应用而备受关注的化合物。这种化合物的发现可以追溯到 20 世纪中期旨在开发具有增强功效和降低毒性的有机磷化合物的研究工作。它的合成通常涉及二乙基亚磷酸酯与 2,2-二乙氧基乙基溴的反应，从而形成这种膦酸酯。

二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯的主要应用之一是在农业化学领域。它被用作合成膦酸酯类除草剂和杀虫剂的中间体。这些化合物表现出显着的除草和杀虫活性，这使得它们对于提高作物产量和保护植物免受病虫害很有价值。 DEDEPh 中的膦酸酯部分通过模仿植物和昆虫与之相互作用的天然磷化合物来增强其生物活性。研究表明，二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯的衍生物可以进行工程改造，以提高选择性和功效，这对于发展可持续的农业实践至关重要。

除了农业应用外，二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯还可用于制药行业。它是合成各种生物活性分子的多功能构件。修改膦酸酯结构的能力使化学家能够探索一系列潜在的候选药物，特别是在抗病毒和抗癌药物的开发中。研究表明，衍生自二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯的化合物表现出显着的生物活性，使其成为药物开发中进一步研究的候选物。

此外，二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯还用于材料科学，特别是在高级聚合物和涂料的开发中。膦酸酯基团可以增强材料的热稳定性和机械性能，使其适用于高性能应用。例如，已知包含膦酸酯官能团的聚合物表现出更好的阻燃性，这对于各种工业应用至关重要。这一特性促使人们探索二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯在防火材料和涂料配方中的应用。

使用二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯及其衍生物的环境影响也一直是研究的主题。虽然膦酸酯通常被认为比其他有机磷化合物毒性小，但研究仍在进行中，以评估其环境命运和对生态系统的潜在影响。目标是开发以膦酸酯为基础的产品，以最大限度地降低环境风险，同时最大限度地提高农业和工业效益。

安全性是二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯的另一个关键方面。与许多化学物质一样，正确的处理和储存规程对于减轻任何潜在的健康风险至关重要。尽管 DEDEPh 未被归类为剧毒，但应避免接触浓缩形式以防止刺激或其他不良反应。

总之，二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯是一种用途广泛的化合物，在农业、制药和材料科学中具有重要应用。它的发现促进了这些领域的进步，特别是在有效除草剂、杀虫剂和候选药物的开发方面。对其特性和应用的持续研究继续揭示新的潜在用途，确保二乙基（2,2-二乙氧基乙基）膦酸酯在学术和工业环境中仍然是一个有价值的研究课题。

参考文献

1980. Cyclophosphamide potentiation and aldehyde oxidase inhibition by phosphorylated aldehydes and acetals. Journal of Medicinal Chemistry, 23(3).
DOI: 10.1021/jm00177a018

2006. Condensation of resorcinol with phosphorylated acetals, synthesis of calix[4]resorcinolarenes with phosphorus-containing alkyl fragments in the lower rim. Russian Journal of General Chemistry, 76(3).
DOI: 10.1134/s1070363206030108

2007. New phosphorus-containing analog of calix[4]resorcinarene based on 2,6-dihydroxypyridine. Russian Chemical Bulletin, 56(2).
DOI: 10.1007/s11172-007-0060-x