2-巯基-4-(4-吡啶基)噻唑
[CAS# 77168-63-9]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 产品名称: 2-巯基-4-(4-吡啶基)噻唑
• 英文名: 4-(4-Pyridinyl)thiazole-2-thiol
• 别名: 4-pyridin-4-yl-3H-1,3-thiazole-2-thione
• 分子式: C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 194.28
• CAS 登录号: 77168-63-9
• EC 号码: 616-441-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=CC=C1C2=CSC(=S)N2

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 356.1$+/-$34.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 169.2$+/-$25.7 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.671 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H317-H413
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
Ƥ·ôÖÂÃô	Skin Sens.	1	H317
¶ÔË®Éú»·¾³³¤ÆÚÓк¦	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

4-(4-吡啶基)噻唑-2-硫醇是一种杂环芳香化合物，其结构特征为噻唑环，4位被吡啶基取代，2位被硫醇基取代。这类化合物因其含硫和含氮杂环的组合而具有重要的药物化学、农用化学品和配位化学应用价值，这些杂环提供了亲核位点、氢键位点和金属配位位点。硫醇基是一种活性亲核试剂，能够形成二硫化物、硫醚或金属络合物；而吡啶环则引入了额外的电子密度和平面性，有利于与生物靶标相互作用或进行合成修饰。 该分子结构上由一个五元噻唑环构成，其中1位为硫原子，3位为氮原子，2位为巯基，4位连接一个吡啶环。噻唑环具有芳香性，有助于保持分子的平面性并与连接的吡啶环形成共轭。巯基具有酸性和亲核性，可与亲电试剂发生选择性反应；吡啶环可参与氢键、金属配位或进一步官能化。这种杂环和官能团的组合使该分子在合成和生物活性领域都具有广泛的应用前景。 4-(4-吡啶基)噻唑-2-硫醇的合成通常包括α-卤代酮或α-卤代酯与硫脲衍生物的缩合反应，生成噻唑环，随后通过钯催化的交叉偶联或亲核取代反应将吡啶基连接到噻唑环的4位。反应条件需严格控制，以保持硫醇基和杂环骨架的完整性。纯化后得到稳定的结晶产物，适用于进一步的衍生化反应。 在药物化学领域，噻唑-硫醇衍生物被研究用作酶抑制剂、受体配体和金属结合剂。硫醇基可以与蛋白质中的半胱氨酸残基相互作用，或与活性中心形成可逆的共价键，而吡啶环则通过π-π堆积或氢键相互作用增强结合亲和力和选择性。芳香噻唑环赋予了化合物刚性和平面性，这有利于受体识别或酶活性位点的互补性。这种结构使得设计具有可调控药代动力学和药效学性质的生物活性分子成为可能。 除了药物应用之外，4-(4-吡啶基)噻唑-2-硫醇也是有机合成和配位化学中一种重要的中间体。硫醇基团能够形成硫醚、二硫化物和金属配合物，而杂环则可以通过卤化、烷基化或偶联反应进行进一步的官能化。这种多功能性使得化学家能够构建杂环化合物库、功能化材料和有机金属配合物，用于催化或化学生物学应用。 总而言之，4-(4-吡啶基)噻唑-2-硫醇是一种多功能杂环化合物，它结合了噻唑环、硫醇基团和吡啶基取代基。其亲核性、芳香性和氢键特性使其成为有机合成、药物化学以及生物活性化合物和功能材料开发中的一种多功能中间体。

参考文献

2017. Synthesis of 4- and 5-arylthiazolinethiones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.
DOI: 10.1016/j.bmcl.2016.06.052

S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2.
DOI: 10.5281/zenodo.10944198