对郝喹酰胺
[CAS# 77392-58-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 对郝喹酰胺
• 英文名: Paraherquamide
• 别名: (1'S,6'R,7'R,8R,9'S)-6'-hydroxy-4,4,6',10',10',13'-hexamethylspiro[10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-8,11'-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane]-9,14'-dione
• 分子式: C₂₈H₃₅N₃O₅
• 分子量: 493.59
• CAS 登录号: 77392-58-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]1(CCN2[C@]13C[C@@H]4[C@](C2)(C[C@@]5(C4(C)C)C6=C(C7=C(C=C6)OC(C=CO7)(C)C)NC5=O)N(C3=O)C)O

物理化学性质

• 溶解度: 5.804 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.674, 计算值^*
• 熔点: 290.08 °C
• 沸点: 665.87 °C, 682.8±55.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 366.7±31.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H300
• 防护标签: P264-P270-P301+P310-P321-P330-P405-P501

发现和应用

对赫卡酰胺 (Paraherquamide) 是一种天然存在的生物碱，从链霉菌 (Streptomyces) 的发酵产物中分离得到。该化合物属于一类更广泛的物质，以其生物活性而闻名，尤其擅长以复杂的方式与生物系统相互作用。对赫卡酰胺最初因其强大的药理作用而被发现，其结构和性质也一直是广泛研究的主题。

对赫卡酰胺的发现标志着天然产物化学的一个重要里程碑，因为它呈现出独特的分子特征，使其有别于其他已知的生物碱。具体而言，它包含一个独特的多环结构，包括一个吲哚环和一个哌嗪环，这对其生物活性至关重要。对赫卡酰胺的首次合成是该领域的一项重大成就，因为它使研究人员能够更深入地研究该化合物，从而促进其作用机制的探索。

在应用方面，对赫卡酰胺因其潜在的治疗作用而备受关注。对对赫卡酰胺的研究主要集中在其调节神经递质系统的能力，尤其侧重于其作为选择性血清素受体激动剂的作用。这表明，对赫卡酰胺可能用于治疗各种与神经递质失衡相关的疾病，包括情绪障碍和其他精神疾病。此外，研究还考察了其对其他受体的影响，从而拓展了其潜在的治疗范围。

此外，对赫卡酰胺的抗菌特性也得到了探索，一些研究表明其可用于治疗耐药菌株引起的感染。其独特的结构和活性特征使其成为药物化学领域极具潜力的候选药物。该化合物作为新型药物设计模板的潜力已被寻求利用其生物活性特性进行药物开发的研究人员所认可。

总而言之，对赫卡酰胺仍然是一种极具吸引力的天然产物，具有广泛的应用前景，尤其是在药理学和药物化学领域。这一发现有助于加深对天然生物碱及其治疗用途潜力的了解，为未来针对各种医疗状况的药物开发工作奠定基础。

参考文献

1990. Novel antinematodal and antiparasitic agents from Penicillium charlesii. I. Fermentation, isolation and biological activity. The Journal of Antibiotics, 43(11).
DOI: 10.7164/antibiotics.43.1375

2003. Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A. Journal of the American Chemical Society, 125(36).
DOI: 10.1021/ja036713+

2023. Determinants of Subtype-Selectivity of the Anthelmintic Paraherquamide A on Caenorhabditis elegans Nicotinic Acetylcholine Receptors. Molecular Pharmacology, 103(6).
DOI: 10.1124/molpharm.122.000601