2-氨基-5-溴嘧啶
[CAS# 7752-82-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 溴嘧啶
• 产品名称: 2-氨基-5-溴嘧啶
• 英文名: 2-Amino-5-bromopyrimidine
• 别名: 5-bromopyrimidin-2-amine
• 分子式: C₄H₄BrN₃
• 分子量: 174.00
• CAS 登录号: 7752-82-1
• EC 号码: 629-581-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=N1)N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 241-243 °C (实验值)
• 折射率: 1.649, 计算值^*
• 沸点: 340.7±34.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 159.9±25.7 °C, 计算值^*
• 水溶性: 不溶 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H400
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

2-氨基-5-溴嘧啶是一种卤代嘧啶衍生物，其特征是嘧啶环 5 位有一个溴原子，2 位有一个氨基。嘧啶本身是一种六元杂环化合物，氮原子位于 1、3 和 4 位，使其成为许多生物活性化合物（特别是核酸类似物）的核心结构。2-氨基-5-溴嘧啶的发现意义重大，因为它在化学合成中用途广泛，并且可作为各种药理和农业应用的中间体。

2-氨基-5-溴嘧啶的合成通常涉及使用溴化剂对 2-氨基-4,6-二羟基嘧啶或相关前体进行溴化。该反应选择性地在 5 位引入溴原子，这对于利用卤素反应性的后续反应至关重要。 2 位氨基的存在进一步增强了该化合物的反应性，使其能够进行亲核取代反应，这在复杂分子的合成中很有价值。

在有机合成中，2-氨基-5-溴嘧啶是构建嘧啶基化合物的重要中间体。它的溴取代使其成为交叉偶联反应（如 Suzuki 或 Heck 反应）的绝佳候选物，从而能够引入各种功能基团。这些反应在制备生物活性分子（包括药物和农用化学品）方面特别有用。2 位氨基还允许通过亲电取代或缩合反应形成衍生物，使 2-氨基-5-溴嘧啶成为有机化学中用途广泛的构建块。

2-氨基-5-溴嘧啶最突出的应用之一是在药物化学领域。嘧啶衍生物是一类具有广泛生物活性的化合物，包括抗肿瘤、抗病毒和抗菌特性。2-氨基-5-溴嘧啶中的溴原子在增强化合物与生物靶标的相互作用方面起着关键作用。例如，该化合物已被研究作为抗癌剂的潜力，研究表明溴取代可以增加嘧啶衍生物与参与细胞分裂和 DNA 复制的酶的结合亲和力。此外，氨基可以参与与生物大分子的氢键相互作用，从而可能改善化合物的药代动力学。

在农用化学品中，2-氨基-5-溴嘧啶用作合成除草剂和杀菌剂的前体。嘧啶衍生物由于能够抑制微生物或植物中的特定酶，因此在控制植物病虫害方面表现出有效性。 2-氨基-5-溴嘧啶中的溴取代增强了分子的稳定性和生物活性，使其成为农业应用的有吸引力的候选物。此外，氨基有利于形成衍生物，这些衍生物可以针对特定的害虫或疾病进行选择性活性优化，从而有助于更有针对性和更有效地保护作物。

在材料科学中，卤代嘧啶衍生物（包括 2-氨基-5-溴嘧啶）正在被探索用于有机半导体。嘧啶环的独特电子特性，加上溴原子的影响，使这些化合物适用于有机电子器件，如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV)。卤素原子可以改变化合物的电荷转移特性，从而提高其在电子设备中的性能。

总之，2-氨基-5-溴嘧啶是一种用途广泛的化合物，在有机合成、药物化学、农用化学品和材料科学等各个领域都具有巨大潜力。嘧啶环上不同位置上的活性溴原子和氨基的组合使该化合物成为制备更复杂分子的宝贵中间体。随着研究的进展，2-氨基-5-溴嘧啶在药物开发、作物保护和电子材料中的应用预计将扩大，凸显其在工业和科学领域的重要性。

参考文献

1973. Mass spectra and structure of halo-substituted 2- and 4-aminopyrimidines. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/bf00477573

2009. Synthesis of Pyridine, Pyrimidine and Pyridinone C-Nucleoside Phosphoramidites for Probing Cytosine Function in RNA. The Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1021/jo9016919

2008. Acetylation of N-Heteroaryl Bromides via PdCl2/(o-tolyl)3P Catalyzed Heck Reactions. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-2008-1032193