草酰氯
[CAS# 79-37-8]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 草酰氯
• 英文名: Oxalyl chloride
• 别名: Oxalyl dichloride; Ethanedioyl dichloride
• 分子式: C₂Cl₂O₂
• 分子量: 126.93
• CAS 登录号: 79-37-8
• EC 号码: 201-200-2
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)(C(=O)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.5 g/mL (实验值)
• 熔点: -10 - -8 °C (实验值)
• 沸点: 63.5±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 62 - 65 °C (实验值)
• 闪点: 4.5±19.3 °C (计算值)^*
• 溶解度: 起反应 (实验值)
• 折射率: 1.449 (计算值)^*, 1.429 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H260-H301-H314-H318-H331-H335
• 防护标签: P223-P231+P232-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P335+P334-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P363-P370+P378-P402+P404-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对臭氧层有害	Ozone 99	1	H420
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	1	H330

• 危险品运输编号: UN 2922

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

草酰氯是一种酰氯，分子式为 C₂Cl₂O₂。其结构由一个中心碳-碳键组成，两侧各连接一个羰基，每个羰基又与一个氯原子相连，因此其结构式为 (COCl)₂。它是一种无色至淡黄色液体，具有刺激性气味，反应活性极高，尤其容易与亲核试剂和水分发生反应。该化合物与水剧烈反应，生成二氧化碳、一氧化碳和盐酸，因此必须在无水条件下操作。

草酰氯主要用作有机合成中的试剂。其最常见的用途是将羧酸转化为酰氯，酰氯是用于合成酯、酰胺和其他含羰基化合物的高活性中间体。这种转化在实验室规模和工业规模的化学合成中都得到了广泛应用。

该化合物也用于合成草酸酯和其他官能化羰基化合物。它能够引入高活性的酰氯基团，从而实现多步有机合成中的连续反应。与二甲基甲酰胺 (DMF) 等催化剂结合使用时，草酰氯可以在温和条件下高效地转化羧酸。

草酰氯通常通过使用五氯化磷或亚硫酰氯对草酸或草酸盐进行氯化制备。由于其高反应性和腐蚀性，操作时必须严格遵守安全规程，包括佩戴手套、护目镜并在通风良好的通风橱中操作。它也高度易燃，应远离潮湿和热源储存。

总而言之，草酰氯是一种高活性酰氯，广泛用于有机合成中，用于制备酰氯、酯、酰胺和其他羰基衍生物。其结构简单、亲电性强以及能够活化羧酸的特性使其成为学术界和工业化学领域不可或缺的试剂。

参考文献

2010. Novel tricyclic pyrazole BRAF inhibitors with imidazole or furan central scaffolds. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(18).
DOI: 10.1016/j.bmc.2010.06.031

2005. Polymer-supported and polymeric chiral guanidines: Preparation and application to the asymmetric Michael reaction of iminoacetate with methyl vinyl ketone. Molecular Diversity, 9(4).
DOI: 10.1007/s11030-005-8116-z