N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基对苯二胺
[CAS 793-24-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 丙氨酸类衍生物
• 产品名称: N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基对苯二胺
• 英文名: N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylenediamine
• 别名: 4-N-(4-methylpentan-2-yl)-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine
• 分子式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.40
• CAS 登录号: 793-24-8
• EC 号码: 212-344-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CC(C)NC1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 45-46 °C (实验值)
• 沸点: 412.3±28.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 245.8±15.8 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水: <0.1 g/100 mL (17 °C) (实验值)
• 折射率: 1.6 (计算值)^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H317-H360-H360F-H400-H410
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P318-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1B	H360F
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

chemBlink 化学品故事

N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基对苯二胺，通常称为 6PPD，是一种与轮胎和橡胶工业密切相关的取代型对苯二胺防老剂。几十年来，它的故事主要是一项成功的材料工程技术：只需要在橡胶中加入相对少量的 6PPD，就能够帮助材料抵抗臭氧、氧、热以及反复屈挠造成的老化，延长橡胶制品的使用寿命。然而进入二十一世纪以后，6PPD 又成为一个非常重要的环境化学故事的中心。研究人员发现，它的一种转化产物 6PPD-quinone 与城市雨水径流造成的银鲑急性死亡存在直接关系。

6PPD 最初要解决的问题来自橡胶本身的分子结构。天然橡胶以及多种合成弹性体含有碳碳双键，这些结构有助于形成材料需要的机械性能，却同时容易受到氧化和臭氧攻击。大气中的臭氧尤其容易攻击处于拉伸状态的不饱和橡胶。即使浓度很低，也可能与双键反应并产生具有特征性的微小裂纹；在机械应力不断作用下，这些裂纹会继续扩大。

因此，橡胶工业使用能够优先与这些有害活性物种发生反应的防老剂。6PPD 同时具有抗氧化和抗臭氧作用。它不是让橡胶完全不发生化学反应，而是自己优先参与反应，消耗臭氧和氧化过程中形成的活性物种，从而减少高分子网络受到的攻击。6PPD 在橡胶内部还具有一定迁移能力，可以帮助补充材料表面附近不断消耗的防老剂。这种反应活性与迁移能力的结合，使它成为轮胎以及其他橡胶制品中非常重要的添加剂。

长期以来，人们研究轮胎磨损造成的环境影响时，注意力主要集中在颗粒本身。轮胎在道路上不断磨损，会释放由橡胶高分子、填料、金属、加工助剂和各种添加剂构成的复杂混合物。降雨又可以把这些材料从道路冲入溪流。在北美太平洋西北地区，科学家曾长期观察到一种令人困惑的现象：成年银鲑返回城市溪流准备繁殖时，有些会在接触暴雨径流后迅速死亡，甚至来不及产卵。

这个谜团持续了多年。研究人员逐渐确认死亡与道路雨水径流以及轮胎磨损颗粒有关，但要从极其复杂的混合物中找到真正负责的化学物质，需要先进的分析化学技术。2020 年，Tian 等研究人员最终分离并鉴定出一种此前没有受到关注的轮胎来源转化产物。由于它由 6PPD 氧化形成，这种物质被称为 6PPD-quinone，简称 6PPD-Q。

这一发现彻底改变了人们对问题的理解。真正需要关注的并不只是人为加入轮胎的原始化学品。6PPD 在轮胎使用以及进入环境以后会与臭氧和其他氧化剂发生反应，并形成新的化合物 6PPD-Q。实验进一步证明，6PPD-Q 在非常低的浓度下就能够对银鲑产生急性毒性。后续研究还发现，不同鱼类对这种化合物的敏感程度存在很大差异，使整个生态毒理问题比最初想象的更加复杂。

这一发现还改变了科学家评价化学品风险的思维方式。传统评价往往首先关注人为生产并添加到产品中的原始物质，而 6PPD 的故事说明，产品使用过程中产生的转化产物同样可能非常重要。一种添加剂在完成有用功能的同时，可以通过环境中本来就存在的化学反应形成性质完全不同的新分子。

6PPD-Q 的发现随后推动了大量新的研究，包括轮胎来源污染物的环境监测、城市雨水处理、替代防老剂、生态毒理机制以及 6PPD-Q 的环境迁移。监管机构和轮胎行业也开始研究替代方案，但替代 6PPD 并不是简单地寻找另一个抗氧化剂。新的材料必须能够在臭氧、热、机械应力和长期天气变化条件下保护橡胶，同时还必须满足制造、性能、安全和环境方面的多重要求。

因此，6PPD 在现代应用化学中具有一个很特殊的位置。它一方面仍然代表着高效的橡胶防老化技术，另一方面又成为研究工业化学品意外环境转化的经典案例。一个分子的故事由此连接起高分子化学、汽车交通、分析化学、毒理学、生态学以及城市雨水管理等多个领域。

这个故事的意义远远超出轮胎。现代化学已经不能只问“这个分子在产品里有什么作用”，还必须继续追问“它在发挥作用的过程中变成了什么，以及这些新生成的物质最终去了哪里”。对于 6PPD 来说，一个困扰生态学家多年的银鲑死亡之谜，最终正是从追踪这样一个分子变化开始得到了解答。

References

1. Tian, Z. et al. (2021). "A ubiquitous tire rubber-derived chemical induces acute mortality in coho salmon." Science, 371, 185-189. https://doi.org/10.1126/science.abd6951

2. Tian, Z. et al. (2022). "6PPD-Quinone: Revised toxicity assessment and quantification with a commercial standard." Environmental Science & Technology Letters, 9, 140-146. https://doi.org/10.1021/acs.estlett.1c00910

3. Brinkmann, M. et al. (2022). "Acute toxicity of the tire rubber-derived chemical 6PPD-quinone to four fishes of commercial, cultural, and ecological importance." Environmental Science & Technology Letters, 9, 333-338. https://doi.org/10.1021/acs.estlett.2c00050

4. U.S. Environmental Protection Agency. 6PPD-quinone. https://www.epa.gov/chemical-research/6ppd-quinone