alpha-甲基芬太尼
[CAS# 79704-88-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: alpha-甲基芬太尼
• 英文名: alpha-Methylfentanyl
• 别名: N-phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]propanamide
• 分子式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.50
• CAS 登录号: 79704-88-4 (53757-42-9)
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)N(C1CCN(CC1)C(C)CC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.082 g/cm³
• 沸点: 474±38 °C
• 闪点: 185.1±19.1 °C

安全数据

• 受管制化学品: DEA 药物编码: 9814

发现和应用

α-甲基芬太尼是一种合成阿片类药物，也是芬太尼的类似物，具有强大的镇痛作用。它在 20 世纪 70 年代和 80 年代因具有极高的滥用潜力而声名狼藉。α-甲基芬太尼和类似化合物的出现凸显了控制合成阿片类药物的挑战，因为它们具有很强的药效和过量服用的风险。α-甲基芬太尼于 1974 年由 Janssen Pharmaceutica 的化学家首次合成，该公司最初开发了芬太尼。目标是创造一种具有相似或增强的镇痛特性但具有不同药理学特征的阿片类药物。通过在芬太尼分子的 α 位引入甲基，改变了其结合亲和力和效力。与芬太尼一样，α-甲基芬太尼具有对其镇痛作用至关重要的苯基哌啶结构，在 α 位添加甲基可增强效力并改变其与阿片类受体的相互作用。

α-甲基芬太尼最初因其高效力而被用于止痛，据估计其效力是吗啡的 200 倍。然而，由于担心其治疗指数狭窄和可能造成呼吸抑制，在临床实践中的使用受到限制。

对 α-甲基芬太尼的研究有助于了解阿片类受体相互作用和高亲和力结合的结构要求。这些研究为设计其他合成阿片类药物和开发阿片类药物使用障碍的治疗方法提供了见解。毒理学研究主要关注 α-甲基芬太尼的急性和慢性影响，包括其可能引起的呼吸抑制和过量用药。这些研究强调了制定策略以减轻合成阿片类药物使用相关风险的重要性。

α-甲基芬太尼的效力造成了非法药物制造。它在 20 世纪 70 年代末和 80 年代成为一种街头毒品，通常以“中国白”或“合成海洛因”等名称出售。由于其药效强且剂量难以控制，导致了大量过量用药和死亡。α-甲基芬太尼出现在非法市场上，凸显了合成阿片类药物监管方面的挑战。其药效强，只需少量即可产生显著效果，使执法工作复杂化，并增加了意外过量用药的风险。

由于其高滥用潜力和相关风险，α-甲基芬太尼在美国和许多其他国家被列为附表 I 管制物质。该分类对其制造、分销和持有施加了严格的规定。为了应对 α-甲基芬太尼等新型合成阿片类药物的出现，美国《联邦类似物法案》允许对与管制药物类似的物质进行监管，为应对新型合成化合物带来的挑战提供了法律框架。

参考文献

1981. The Bogus Drug: Three Methyl & Alpha Methyl Fentanyl Sold as “China White”. Journal of Psychoactive Drugs, 13(1).
DOI: 10.1080/02791072.1981.10471455

1982. Identification and Quantification of Alpha-Methylfentanyl in Post Mortem Specimens. Journal of Analytical Toxicology, 6(3).
DOI: 10.1093/jat/6.3.139

2021. Determination of Fentanyl, Alpha-Methylfentanyl, Beta-Hydroxyfentanyl and the Metabolite Norfentanyl in Rat Urine by LC-MS-MS. Journal of Analytical Toxicology, 45(7).
DOI: 10.1093/jat/bkab021