(S)-2-甲基脯氨酸
[CAS# 42856-71-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 脯氨酸类衍生物
• 产品名称: (S)-2-甲基脯氨酸
• 英文名: (S)-2-Methylproline
• 别名: (S)-2-Methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 分子式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.16
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 42856-71-3
• EC 号码: 610-068-9
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]1(CCCN1)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 310 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(S)-2-甲基脯氨酸是一种氨基酸衍生物，以其手性中心和独特的结构特征而著称。作为脯氨酸家族的一员，它因其独特的性质和广泛的应用而受到各个科学领域的关注。

(S)-2-甲基脯氨酸于 20 世纪末首次合成，当时研究人员正在探索侧链改变的脯氨酸类似物。目标是修改脯氨酸的结构以增强其生物活性或提高其在化学合成中的效用。在脯氨酸环的 2 位引入甲基可生成 (S)-2-甲基脯氨酸，它表现出有趣的化学和生物学特性。它的合成为了解取代基对脯氨酸环行为和功能的影响提供了宝贵的见解。

在药物化学中，(S)-2-甲基脯氨酸被用作药物开发的手性构建块。其独特的结构可以影响药物的药理特性，使其成为设计新药物的有用成分。研究人员利用其手性来创建具有特定生物活性的化合物，从而提高治疗剂的功效和选择性。

(S)-2-甲基脯氨酸是有机合成中有价值的中间体。它在合成途径中的存在可以促进复杂分子的构建。该化合物用于开发新材料、精细化学品和其他有机化合物，利用其结构特征来实现所需的反应性和性能。

在生化研究中，(S)-2-甲基脯氨酸用于研究脯氨酸衍生物对蛋白质折叠和功能的影响。它对蛋白质稳定性和构象的影响可以深入了解蛋白质化学，并有助于设计具有针对各种应用的定制特性的蛋白质。

该化合物也在催化过程中得到探索。它的手性中心使其可用作不对称合成中的手性配体或催化剂。 (S)-2-甲基脯氨酸可以帮助开发产生对映体纯化合物的手性催化剂，这是许多化学和制药工艺的关键。

参考文献

1976. Stereochemistry of the enzymic synthesis of the tert.-leucine side chain. Helvetica Chimica Acta, 59(5).
DOI: 10.1002/hlca.19760590523

2005. Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by (S)-2-(arylhydroxymethyl)-1-methylpyrrolidine. Tetrahedron: Asymmetry, 16(3).
DOI: 10.1016/j.tetasy.2004.12.017

2024. Rett syndrome. Nature Reviews Disease Primers, 10(1).
DOI: 10.1038/s41572-024-00568-0