2-氯-5-(三氟甲基)吡嗪
[CAS# 799557-87-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 2-氯-5-(三氟甲基)吡嗪
• 英文名: 2-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyrazine
• 分子式: C₅H₂ClF₃N₂
• 分子量: 182.53
• CAS 登录号: 799557-87-2
• EC 号码: 694-776-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=CC(=N1)Cl)C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (22 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.504±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 153.4±35.0 °C (760 Torr), 计算值^*, 150.6 °C (实验值)
• 闪点: 46.6±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.445 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

2-氯-5-(三氟甲基)吡嗪是一种属于吡嗪家族的有机化合物，属于一类杂环芳香族化合物。该衍生物的特征在于，吡嗪环的2位上有一个氯基，5位上有一个三氟甲基。

吡嗪结构本身由一个六元环组成，该环包含两个位于非相邻位置的氮原子，这赋予了其化学反应性和芳香性。环上的卤素（氯）和三氟甲基（-CF₃）取代基显著影响了化合物的物理性质，例如极性、溶解性和反应性。

三氟甲基（-CF₃）是一种强吸电子基团，可以改变芳环上的电子密度，通常使化合物在亲电取代反应中更具反应性。该基团因其在增强化合物亲脂性和稳定性以及改善某些化学反应性能方面的作用而广受认可。2位上的氯原子也有助于改善化合物的电子性质，从而可能增强其在合成应用中的反应性。

2-氯-5-(三氟甲基)吡嗪具有广泛的应用，尤其是在有机合成和材料科学领域。吡嗪环上独特的官能团组合使其成为合成更复杂分子（包括药物、农用化学品和其他精细化学品）的基石。三氟甲基基团通常被引入分子中以增强其生物活性、稳定性或与生物靶标相互作用的能力，这使得该化合物在药物研发中备受关注。

此外，该化合物参与亲核取代或缩合等反应的能力对于吡嗪衍生物的制备至关重要，而吡嗪衍生物的应用范围广泛，包括染料、涂料和其他特种化学品的制造。取代基的电子和空间性质可以根据特定的工业应用进行微调，这使得像 2-氯-5-(三氟甲基)吡嗪这样的化合物在各种化学过程中具有重要价值。

虽然其直接的生物或药理学应用可能需要进一步研究，但 2-氯-5-(三氟甲基)吡嗪的结构和取代基效应表明其在生物活性分子设计中具有潜在用途，尤其是那些需要与受体或酶进行特定相互作用的分子。因此，可以进一步研究其在药物化学中的应用，因为氟和氯对化合物行为的影响已得到充分证实。

总而言之，2-氯-5-(三氟甲基)吡嗪是一种用途广泛的化合物，在合成更复杂的有机分子方面具有多种潜在应用，尤其是在药物、农用化学品和特种材料领域。三氟甲基和氯基团的存在赋予了它独特的性质，这些性质在合成化学和材料科学中都具有重要价值。