二(2-氯乙基)胺盐酸盐
[CAS# 821-48-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 肟
• 产品名称: 二(2-氯乙基)胺盐酸盐
• 英文名: Bis(2-chloroethyl)amine hydrochloride
• 别名: 2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine hydrochloride
• 分子式: C₄H₉Cl₂N.HCl
• 分子量: 178.49
• CAS 登录号: 821-48-7
• EC 号码: 212-479-5
• 分子行输入简码SMILES: C(CCl)NCCCl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 212-214 °C (实验值)
• 水溶性: 溶解 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H290-H302-H314-H315-H319-H331-H335-H340-H341-H350
• 防护标签: P203-P234-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P390-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Lact.	-	H362
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
生殖细胞致突变性	Muta.	1A	H340
致癌性	Carc.	1A	H350
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
生殖毒性	Repr.	1A	H360
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

双（2-氯乙基）胺盐酸盐，俗称氮芥，是一种分子式为 C4H10Cl2N^.HCl 的化合物。它是一种有毒物质，在历史上既是重要的化学战剂，也是医学应用，特别是在肿瘤学领域。该化合物由两个 2-氯乙基基团与一个氮原子连接而成，使其成为一种双功能烷化剂。

双（2-氯乙基）胺的发现可以追溯到 20 世纪初第一次世界大战期间。该化合物最初是作为一系列含氮芥子气的一部分合成的。研究人员正在探索化学战剂，双（2-氯乙基）胺被确定为具有强毒性作用的化合物之一。后来发现这种物质会导致皮肤和粘膜严重起泡，并对呼吸系统和内脏产生其他有害影响。由于其毒性，双（2-氯乙基）胺曾被用作化学武器，尤其是在第二次世界大战期间。

除了用作化学战剂外，双（2-氯乙基）胺在医学上还有意想不到的用途。在 20 世纪 40 年代，科学家发现它可以用作抗癌剂。该化合物被证明具有强大的细胞毒性，这意味着它可以破坏快速分裂的细胞，包括癌细胞。因此，双（2-氯乙基）胺成为首批化疗药物之一，尽管后来被毒性较小的治疗方法所取代。

双（2-氯乙基）胺在癌症治疗中的应用具有开创性，从而导致了其他用于化疗的烷化剂的开发。这些药物，如环磷酰胺和苯丁酸氮芥，旨在保留双（2-氯乙基）胺的抗肿瘤特性，同时减少其严重的副作用。烷基化过程的工作原理是将烷基添加到癌细胞的 DNA 中，阻止癌细胞分裂并导致细胞死亡。

在现代医学中，双（2-氯乙基）胺和其他氮芥主要用于淋巴瘤、白血病和某些实体瘤等癌症的联合治疗。然而，由于其毒性，它们的使用受到严格监管，在许多临床环境中，更新、更具体的治疗方法已在很大程度上取代了它们。

双（2-氯乙基）胺在实验室研究中也有应用。作为化学试剂，它用于研究 DNA 相互作用和细胞分裂机制。它在研究中的作用帮助科学家了解烷基化过程及其对细胞功能的影响。尽管它在临床治疗中的应用有限，但它在化疗研究中的遗产继续影响着癌症治疗策略。

由于双（2-氯乙基）胺的毒性，处理它需要小心。它可能导致严重烧伤、眼睛刺激、呼吸窘迫和长期健康问题。在工业和实验室环境中，必须有严格的安全规程，包括使用个人防护设备、适当通风和尽量减少环境污染的处置方法。

总之，双(2-氯乙基)胺盐酸盐是一种具有重大历史影响的化合物。它最初被发现是一种化学战剂，后来被发现用于癌症的化疗。虽然由于其毒性，它不再常用于临床实践，但它的发现为开发其他更有效的癌症治疗方法铺平了道路。对双(2-氯乙基)胺的研究继续为化疗机制和烷化剂对 DNA 的影响提供见解。

参考文献

2007. Three-component condensation of pyridin-2-one, bis(2-chloroethyl)amine hydrochloride, and K2CO3 in DMF as a new method for oxazolidinylethylation. Russian Chemical Bulletin, 56(5).
DOI: 10.1007/s11172-007-0163-4

1979. Bis(2-chloroethyl)amino derivatives of tertiary acetylenic alcohols and ethers. Pharmaceutical Chemistry Journal, 13(12).
DOI: 10.1007/bf00781195

1976. Synthesis and investigation of imidazole derivatives. IX. Amides containing the DI(2-chloroethyl)amino group. Pharmaceutical Chemistry Journal, 10(9).
DOI: 10.1007/bf01156270