3-烯丙基芬太尼
[CAS# 82208-84-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: 3-烯丙基芬太尼
• 英文名: 3-Allylfentanyl
• 别名: N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-3-prop-2-enylpiperidin-4-yl]propanamide
• 分子式: C₂₅H₃₂N₂O
• 分子量: 376.53
• CAS 登录号: 82208-84-2
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)N(C1CCN(CC1CC=C)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 494.9±38.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 189.8±19.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.568 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

3-烯丙基芬太尼是一种合成的阿片类镇痛药，属于4-苯胺基哌啶类，其结构与芬太尼相似。其特点是哌啶环3位被烯丙基取代，从而与母体化合物有所区别。与其他芬太尼类似物一样，3-烯丙基芬太尼对μ-阿片受体具有高亲和力，因此具有强效镇痛作用，但同时也伴有严重的呼吸抑制风险。

该化合物最初是在探索芬太尼衍生物构效关系的背景下开发的。目前已研究了芬太尼核心骨架上不同位置的修饰，以评估其对受体结合亲和力、药代动力学和副作用的影响。在3-烯丙基芬太尼3位引入烯丙基会改变受体位点的亲脂性和空间相互作用。这种改变会影响药效、疗效和作用持续时间。

尽管3-烯丙基芬太尼已在临床前环境中显示出阿片类药物活性，但尚未开发用于临床。一个可能的原因是芬太尼类似物的治疗指数较窄，这增加了意外过量的风险。另一个因素是，结构的微小变化可能导致药效学和药代动力学特征难以预测，因此此类化合物不适用于常规治疗应用，除非经过广泛的测试。

在法医毒理学中，3-烯丙基芬太尼已被确定为一种出现在非法药物市场上的“设计阿片类药物”。新型精神活性物质的兴起导致了各种芬太尼类似物的出现，这些类似物的合成和分销通常是为了规避法律管制。为此，监管机构已采取措施，根据类似物或临时管制法规对3-烯丙基芬太尼及其相关化合物进行管制。

由于3-烯丙基芬太尼效力强且在法医学中浓度通常较低，因此在生物样品中进行分析检测需要灵敏的仪器。气相色谱-质谱法 (GC-MS) 和液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 等方法通常用于确认其存在并将其与结构相似的类似物区分开来。参考物质对于准确鉴定和定量至关重要，尤其是在临床毒理学和尸检调查中。

3-烯丙基芬太尼的生物学效应与其他μ-阿片受体激动剂的生物学效应一致，包括强效镇痛、欣快感、镇静和呼吸抑制。在较高剂量或未接受过阿片类药物治疗的个体中，该药物可迅速引发危及生命的呼吸功能障碍。纳洛酮仍然是逆转其作用的有效阿片类药物拮抗剂，但由于该化合物的效力强，可能需要加大剂量或重复给药。

从监管角度来看，像3-烯丙基芬太尼这样的化合物通常受到针对芬太尼类似物的立法管制。许多国家已经实施了基于类别的广泛结构性管制框架，以便在这些化合物被广泛非法使用之前对其进行预先监管。这些法律措施旨在降低合成阿片类药物快速扩散带来的公共卫生风险。

3-烯丙基芬太尼就是一个例子，它表明对已知阿片类药物骨架进行轻微的结构改造，就能产生具有强效药理活性和显著安全隐患的物质。这凸显了持续监测、研究和监管新兴合成阿片类药物的重要性，以减轻其对公共卫生和安全的潜在影响。

参考文献

1982. 3-Allyl analogues of fentanyl. The Journal of Pharmacy and Pharmacology, 34(3).
DOI: 10.1111/j.2042-7158.1982.tb04229.x
PMID: 6121908