4-甲基-2-苯基咪唑
[CAS# 827-43-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 4-甲基-2-苯基咪唑
• 英文名: 4-Methyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 别名: 5-methyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 分子式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.20
• CAS 登录号: 827-43-0
• EC 号码: 212-571-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN=C(N1)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 熔点: 180-183 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-甲基-2-苯基-1H-咪唑是一种属于咪唑家族的有机化合物，其特点是具有独特的五元环结构，氮原子位于 1 号和 3 号位置。这种物质因其多种多样的化学性质以及在材料科学、制药和有机合成等多个领域的应用而备受关注。4-甲基-2-苯基-1H-咪唑等咪唑衍生物的发现和探索源于 20 世纪早期的研究，旨在了解咪唑在各种化学反应中的反应性和效用。

4-甲基-2-苯基-1H-咪唑的合成涉及醛或酮与胺在酸性催化剂存在下的反应，该过程经过一段时间的改进，可以提高产量和生产效率。在咪唑环的第四位添加甲基，在第二个位添加苯基，显著改变了化合物的化学性质，增强了其稳定性，并赋予了它新的功能。这种苯基和甲基取代基的组合使其成为各种化学转化中有价值的中间体。

4-甲基-2-苯基-1H-咪唑的主要应用之一是在制药领域，它是合成生物活性分子的基石。咪唑基结构以其药理活性而闻名，尤其是作为抗菌剂、抗真菌剂和抗炎剂。4-甲基-2-苯基-1H-咪唑通常用作药物设计中的核心结构，以开发针对特定生物受体的化合物。苯基的存在增加了亲脂性，这可以增强药物分子穿透生物膜的能力，并实现更好的治疗效果。

除了药物应用外，4-甲基-2-苯基-1H-咪唑还用于材料科学。咪唑衍生物通常被证明可用作环氧树脂的固化剂，而环氧树脂广泛用于涂料、粘合剂和复合材料。咪唑结构在聚合过程中充当催化剂，可加快固化速度并改善所得环氧树脂的机械性能。4-甲基-2-苯基-1H-咪唑中的甲基和苯基可增强其在这些作用中的性能，使其成为航空航天和电子等高性能应用中的宝贵添加剂。

此外，该化合物是合成复杂有机分子的关键中间体。它通常用于需要咪唑基配体进行催化的化学反应。这些配体参与了广泛的有机反应，包括过渡金属催化过程，例如交叉偶联反应。 4-甲基-2-苯基-1H-咪唑的结构提供了促进这些反应所需的电子给体和立体性质，使其成为实验室合成和工业规模生产的首选。

4-甲基-2-苯基-1H-咪唑的另一个显著用途是开发腐蚀抑制剂。咪唑衍生物以其在金属表面形成保护层的能力而闻名，从而防止氧化和腐蚀。在机械和设备暴露于恶劣环境条件的工业环境中，使用 4-甲基-2-苯基-1H-咪唑等添加剂来延长这些材料的使用寿命。

从安全角度来看，4-甲基-2-苯基-1H-咪唑应小心处理，因为它在接触时会对皮肤、眼睛和呼吸系统造成刺激。建议在使用该化合物时采取适当的防护措施，包括戴手套、护目镜和充分通风。尽管采取了这些安全预防措施，但该化合物的广泛用途使其成为化学家和工程师不可或缺的工具。

总之，4-甲基-2-苯基-1H-咪唑是一种用途广泛的化合物，应用范围广泛，特别是在制药、材料科学和工业领域。其基于咪唑的结构与连接在关键位置的功能基团相结合，增强了其反应性，使其成为许多化学过程的宝贵中间体。随着对咪唑衍生物的研究不断深入，4-甲基-2-苯基-1H-咪唑很可能仍是商业和学术化学的重要组成部分。

参考文献

2023. The Novel Organic Emitters for High-Performance Narrow-Band Deep Blue OLEDs. Topics in current chemistry (Cham), 381(5).
DOI: 10.1007/s41061-023-00436-7

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DOI: 10.1007/s11696-019-00774-1

2012. Theoretical investigations on the molecular structure and vibrational spectral analysis of 4-methyl 2-phenylimidazole. Optics and Spectroscopy, 113(6).
DOI: 10.1134/s0030400x12090032