二环己基膦
[CAS# 829-84-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 二环己基膦
• 英文名: Dicyclohexylphosphine
• 分子式: C₁₂H₂₃P
• 分子量: 198.28
• CAS 登录号: 829-84-5
• EC 号码: 212-590-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)PC2CCCCC2

物理化学性质

• 熔点: 129 °C (8mmHg)
• 折射率: 1.516

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H225-H250-H301+H311+H331-H301-H311-H314-H319-H331-H411
• 防护标签: P210-P222-P231-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P335+P334-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P337+P317-P361+P364-P363-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

二环己基膦是一种著名的有机磷化合物，在化学领域有着重要的应用，特别是在催化和有机合成领域。这种化学物质的特点是存在两个环己基基团，它们与中心磷原子相连，形成稳定的膦配体。二环己基膦的合成涉及环己基溴化镁与三氯化磷前体的反应，从而形成所需的膦。

二环己基膦的发现可以追溯到旨在开发过渡金属配合物新配体的努力。其结构包含庞大的环己基基团，在磷原子周围产生空间位阻。这种空间体积对于稳定金属配合物和影响其反应性至关重要。这些庞大基团的存在有助于降低配体解离的可能性，从而增强金属中心的稳定性。

在应用方面，二环己基膦被广泛用作各种催化过程中的配体。其作为配体的有效性在过渡金属催化中尤为明显，在促进氢化、交叉偶联和氢甲酰化等反应中起着至关重要的作用。庞大的环己基提供了显著的空间保护，使配体在稳定金属中心和促进特定催化转化方面非常有效。

此外，二环己基膦还用于合成复杂的有机分子。它用于形成有机金属化合物，作为合成药物、农用化学品和其他精细化学品的中间体。配体与各种金属配位的能力使其能够形成一系列金属配合物，每种配合物都具有适合不同合成应用的定制反应性。

该化合物还可用于材料科学，特别是在开发具有特定性能的先进材料方面。膦在稳定金属中心方面的作用可用于制造具有理想机械、电气或催化性能的材料。

总体而言，二环己基膦代表了有机磷化学领域的一项重要进步。它的发现和应用凸显了膦配体在增强金属配合物的稳定性和反应性方面的重要性，使其成为工业和学术研究中的宝贵工具。

参考文献

2020. Copper-catalyzed C-P cross-coupling of arylmethyl quaternary ammonium salts via C-N bond cleavage. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 151(1).
DOI: 10.1007/s00706-019-02535-y

2017. Preparation of Aryl(dicyclohexyl)phosphines by C-P Bond-Forming Cross-Coupling in Water Catalyzed by an Amphiphilic-Resin-Supported Palladium Complex. Synlett, 28(16).
DOI: 10.1055/s-0036-1590926

2008. Phosphorus derivatives of carboranes as ligands for Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Russian Chemical Bulletin, 57(11).
DOI: 10.1007/s11172-008-0326-y