黄芪甲苷
[CAS 84687-43-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 中草药成分
• 产品名称: 黄芪甲苷
• 英文名: Astragaloside IV
• 分子式: C₄₁H₆₈O₁₄
• 分子量: 784.97
• CAS 登录号: 84687-43-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CC[C@@]34C[C@@]35CC[C@@H](C([C@@H]5[C@H](C[C@H]4[C@@]1(C[C@@H]([C@@H]2[C@]6(CC[C@H](O6)C(C)(C)O)C)O)C)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)(C)C)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H](CO8)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 295 - 296 °C (实验值)
• 沸点: 895.7±65.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 495.5±34.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.621 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

黄芪甲苷（Astragaloside IV）是一种天然存在的皂苷糖苷，属于环阿屯烷型（cycloartane-type）三萜皂苷类化合物。它是从膜荚黄芪（*Astragalus membranaceus*）根部提取的主要生物活性成分之一；膜荚黄芪是一种在东亚传统草药医学中广泛应用的药用植物。

从结构上看，黄芪甲苷由一个环阿屯烷三萜苷元通过糖苷键与糖基部分连接而成。其苷元部分是一个高度氧化的四环三萜骨架，而糖链通常包含葡萄糖及其他单糖单元。这种结合了疏水性类固醇样核心与亲水性糖残基的两亲性结构，是皂苷类化合物的典型特征，也是其具有类表面活性剂性质的原因所在。

诸如黄芪甲苷之类的皂苷，因其兼具亲水性和疏水性的双重性质，能够与生物膜发生相互作用。其疏水性的三萜部分可与脂质双分子层结合，而糖链则与水相环境相互作用。这种特性使得黄芪甲苷能够调节膜通透性并影响细胞信号传导过程。

黄芪甲苷的药理活性已受到广泛研究，其中包括免疫调节、抗炎、抗氧化及心脏保护作用。这些生物学效应并非通过单一分子靶点，而是通过多种信号通路介导的，这体现了天然产物药理作用的复杂性。

黄芪甲苷发挥作用的关键机制之一是对炎症信号通路（如 NF-κB 和 MAPK）的调节。通过抑制这些通路的激活，它可以降低促炎细胞因子的表达，从而在实验模型中表现出抗炎作用。

此外，黄芪甲苷对心血管和代谢系统的影响也受到了研究关注。据报道，它能改善内皮功能、减轻氧化应激，并在缺血再灌注损伤条件下发挥心肌保护作用。这些效应被认为与增强一氧化氮信号传导及减少活性氧（ROS）有关。

另外，黄芪甲苷对衰老相关过程的潜在影响也进行了研究。一些研究表明，它可能影响端粒酶活性、细胞衰老通路及线粒体功能；尽管这些机制尚处于积极探索阶段，且在临床应用层面尚未完全确立。从理化性质角度来看，黄芪甲苷（Astragaloside IV）是一种分子量较大且高度氧化的分子；尽管其结构中含有多个糖基单元，但其水溶性相对较低。其两亲性特征使其能与水相及脂质环境发生有限的相互作用，但其分子大小和极性通常限制了其通过生物膜的被动扩散，导致其吸收率和生物利用度相对较低。

作为一种苷类化合物，黄芪甲苷在生物体内可发生酶促水解，从而可能生成相应的苷元和糖残基。这些代谢转化过程会影响其生物活性及药代动力学行为。

在传统草药制剂中，黄芪甲苷是包含皂苷、黄酮类化合物和多糖在内的复杂混合物成分之一，这些成分共同促成了黄芪根的治疗功效。现代药理学研究常致力于分离黄芪甲苷，以明确其在该混合物中的具体作用。

总体而言，黄芪甲苷属于环阿屯烷型（cycloartane-type）三萜皂苷，其结构特征包括疏水的类固醇核心和亲水的糖链。该化合物因展现出广泛的生物活性（特别是在免疫调节、炎症调控及心血管保护方面）而备受关注，是一种具有重要药理研究价值的天然产物。

参考文献

2026. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). .
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2023. Characterization and structure-based protein engineering of a regiospecific saponin acetyltransferase from Astragalus membranaceus. Nature Communications.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10519980

2023. Perspectives on the current antiviral developments towards RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) and methyltransferase (MTase) domains of dengue virus non-structural protein 5 (DENV-NS5). European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2023.115416