(S)-1-{(SP)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁}乙基二环己基膦
[CAS# 849925-19-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: (S)-1-{(SP)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁}乙基二环己基膦
• 英文名: (S)-1-{(SP)-2-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]Ferrocenyl}ethyldicyclohexylphosphine
• 别名: 1,2,3,4,5-Cyclopentanepentayl, compd. with 1-[(1S)-1-(dicyclohexylphosphino)ethyl]-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-1,2,3,4,5-cyclopentanepentayl, iron salt (1:1:1)
• 分子式: C₄₂H₄₈FeP₂
• 分子量: 670.62
• CAS 登录号: 849925-19-5
• 分子行输入简码SMILES: CC([C]1[CH][CH][CH][C]1C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)P(C5CCCCC5)C6CCCCC6.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(S)-1-{(SP)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁基}乙基二环己基膦是一种高度专业化的手性膦配体，在非对称催化中起着至关重要的作用。它的开发和应用凸显了手性催化和有机金属化学领域的重大进步。

该配体具有独特的结构框架，由手性二茂铁核心组成，这对于赋予高立体选择性至关重要。该配体的结构整合了二苯基膦基和二环己基膦基，并连接到二茂铁基主链上。这些元素的组合有助于配体具有独特的性能，使其在各种催化过程中具有价值。

(S)-1-{(SP)-2-[2-(二苯基膦)苯基]二茂铁基}乙基二环己基膦的发现源于提高不对称反应效率和选择性的需求。手性二茂铁骨架提供了刚性且明确的环境，这对于在催化过程中实现高对映选择性至关重要。配体的立体化学至关重要，因为它决定了中心金属原子周围取代基的空间排列，从而影响反应结果。

该配体的主要应用之一是不对称氢化反应。氢化是一种将不饱和化合物还原为饱和化合物的过程，使用手性膦配体可显著受益。配体增强了反应的选择性，从而可以生产光学活性化合物并精确控制其立体化学。这种应用在制药行业尤其有价值，因为手性药物的合成需要很高的对映选择性。

除了氢化之外，(S)-1-{(SP)-2-[2-(二苯基膦)苯基]二茂铁基}乙基二环己基膦还用于不对称交叉偶联反应。这些反应对于有机合成中碳-碳键的形成至关重要。配体通过提高金属催化偶联过程的选择性来促进手性产物的形成。这种应用对于用于材料科学和药物开发等各个领域的复杂有机分子的合成至关重要。

这种配体在不对称催化中的有效性归因于它能够与过渡金属形成稳定且具有反应性的复合物。配体提供的手性环境确保了高水平的对映选择性，这对于生产高纯度的手性化合物至关重要。这种能力凸显了 (S)-1-{(SP)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁基}乙基二环己基膦在推进不对称合成领域和扩大设计新催化工艺可能性方面的重要性。

总体而言，(S)-1-{(SP)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁基}乙基二环己基膦的开发和应用代表了手性催化领域的重大进展。其独特的结构和在各种反应中增强选择性的能力凸显了其作为合成复杂且有价值的有机化合物的工具的重要性。

参考文献

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