(4S)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑
[CAS# 148461-14-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: (4S)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑
• 英文名: (4S)-2-(2-(Diphenylphosphino)phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 别名: diphenyl-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]phosphane
• 分子式: C₂₄H₂₄NOP
• 分子量: 373.43
• CAS 登录号: 148461-14-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[C@H]1COC(=N1)C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (2.7E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 熔点: 85-90 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(4S)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑是有机磷化学领域中一种著名的化合物，以其独特的结构特征和广泛的应用而著称。该化合物将手性恶唑骨架与二苯基膦基团结合在一起，从而形成了一种在各种化学和工业过程中具有巨大应用潜力的分子。

(4S)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑的发现源于设计和合成用于催化过程的新型配体的努力。恶唑环是一种含有氮和氧的五元杂环化合物，以其在形成配位化合物方面的稳定性和多功能性而闻名。通过加入二苯基膦基团，研究人员旨在增强配体稳定金属中心和促进催化转化的能力。

(4S)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑的合成通常涉及适当的恶唑衍生物与二苯基膦的反应，然后引入异丙基。恶唑环的手性性质至关重要，因为它赋予化合物立体化学控制，使其在非对称合成中特别有价值。

(4S)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑的主要应用之一是作为非对称催化中的手性配体。该化合物能够与过渡金属（如钯或铑）形成稳定的配合物，使其成为各种对映选择性反应的有效催化剂。这些反应对于手性分子的合成至关重要，而手性分子在药物和农用化学品的生产中具有重要价值。配体提供的立体化学控制有助于实现高水平的对映选择性，从而形成所需的手性产物，同时副产物最少。

此外，(4S)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑可用于开发新型材料。该化合物的配位化学可用于创建具有定制特性的新材料，例如导电聚合物或高级催化剂。它能够稳定各种金属中心，使其成为材料科学家寻求设计具有特定功能特性的材料的多功能工具。

总之，(4S)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑代表了有机磷化学领域的重大进步。它的发现为不对称催化和材料科学提供了有价值的配体，为手性化合物的合成和创新材料的开发提供了新的可能性。该化合物独特的结构特征和应用凸显了其在学术研究和工业过程中的重要性。

参考文献

2021. (4+1)-Cycloadditions Exploiting the Biphilicity of Oxyphosphonium Enolates and RhII/PdII-Stabilized Metallocarbenes for the Construction of Five-Membered Frameworks. Synlett, 32(5).
DOI: 10.1055/s-0040-1706009

2016. Recent Developments in Asymmetric Allylic Amination Reactions. Synthesis, 48(12).
DOI: 10.1055/s-0035-1562090

2002. Diastereoselective formation of chiral iridium hydrides containing the chiral P,N-chelate ligand (4S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-4-isopropyl-1,3-oxazoline. Chemical Communications, (7).
DOI: 10.1039/b200518b