[4-[(吡啶-2-基)氨基甲酰]苯基]硼酸
[CAS# 850568-25-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硼化合物
• 产品名称: [4-[(吡啶-2-基)氨基甲酰]苯基]硼酸
• 英文名: [4-[(Pyridin-2-yl)carbamoyl]phenyl]boronic acid
• 分子式: C₁₂H₁₁BN₂O₃
• 分子量: 242.04
• CAS 登录号: 850568-25-1
• EC 号码: 689-936-4
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=CC=C(C=C1)C(=O)NC2=CC=CC=N2)(O)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.8 g/L) (25 $degree$C), 计算值^*
• 密度: 1.33$+/-$0.1 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 124 - 128 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.627 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Éúֳϸ°ûÖÂÍ»±äÐÔ	Muta.	2	H341

发现和应用

[4-[(吡啶-2-基)氨基甲酰基]苯基]硼酸是一种功能化的芳香硼酸，其苯环的4位被吡啶-2-基氨基甲酰基和硼酸基团（–B(OH)₂）取代。硼酸因其独特的性质而被广泛应用于有机合成、药物化学和材料科学领域，例如可逆共价相互作用、参与交叉偶联反应以及形成氢键。氨基甲酰基连接的吡啶环提供了额外的氢键位点和吸电子效应，从而影响其反应活性和结合性质。 从结构上看，该分子由一个苯环组成，苯环的对位连接着一个硼酸基团，该对位连接着一个与吡啶-2-基取代基相连的氨基甲酰基。硼酸分子中含有一个与两个羟基相连的三角平面硼原子，可与二醇形成酯，或参与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。吡啶基氨基甲酰基赋予硼酸平面性和氢键能力，从而在合成和生物反应中稳定分子间的相互作用。吡啶氮原子和氨基甲酰基氧原子的电子效应影响硼酸的酸性，并调节其在偶联反应中的反应活性。 [4-[(吡啶-2-基)氨基甲酰基]苯基]硼酸的合成通常包括使用标准偶联剂使4-氨基苯基硼酸与2-吡啶羧酸衍生物形成酰胺，然后在能够保持硼酸官能团的条件下进行纯化。需要严格控制溶剂、温度和pH值，以防止硼酸氧化或发生其他副反应。产物通常以稳定的结晶固体形式分离，适用于进一步的合成应用。 在药物化学中，硼酸衍生物（例如本化合物）作为酶抑制剂具有重要意义，尤其适用于蛋白酶和其他具有亲核活性位点残基的酶。硼酸可与靶蛋白中的羟基或氨基形成可逆共价加合物，而吡啶基氨基甲酰基部分则提供额外的氢键相互作用和电子调控，从而增强结合亲和力和选择性。这种以硼为中心的反应活性和杂环功能相结合，使得设计高效的生物活性分子成为可能。 除了药物应用之外，[4-[(吡啶-2-基)氨基甲酰基]苯基]硼酸也是有机合成中用途广泛的中间体。硼酸基团可参与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应生成联芳基化合物，而酰胺键可进行修饰以生成多种衍生物。这使得该分子可用于构建复杂的芳香骨架、功能化材料以及用于化学生物学或材料科学应用的杂环体系。 总的来说，[4-[(吡啶-2-基)氨基甲酰基]苯基]硼酸是一种多功能芳香硼酸，其特征是含有吡啶基氨基甲酰基取代基。它结合了氢键、硼中心反应性和电子调控，使其成为有机合成、药物化学以及制备生物活性或功能化芳香化合物的重要中间体。

参考文献

2018. Acalabrutinib. Pharmaceutical Substances.
PubChem Literature ID: 906196375