咔唑
[CAS# 86-74-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 咔唑
• 英文名: Carbazole
• 别名: 9-Azafluorene ; Dibenzopyrrole ; Diphenylenimine; Dibenzopyrrole; Diphenylenimine; 9-Azafluorene
• 分子式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• CAS 登录号: 86-74-8
• EC 号码: 201-696-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2

物理化学性质

• 密度: 1.1
• 熔点: 240-246 °C
• 沸点: 355 °C
• 闪点: 220 °C
• 水溶性: <0.1 g/100 mL at 19 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H341-H351-H400-H411-H413
• 防护标签: P203-P273-P280-P318-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	2	H351
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

咔唑是一种有机化合物，分子式为 C12H9N，由一个二苯并呋喃和一个氮原子组成的稠环结构组成。咔唑于 19 世纪被发现，1883 年由德国化学家 Otto Dimroth 从煤焦油中分离出来。自首次发现以来，咔唑就因其独特的化学性质和在各个领域的潜在应用而备受关注。

咔唑的结构特点是中心氮原子位于稠合苯环系统中。这种排列使咔唑具有芳香性，有助于其稳定性和反应性。多年来，咔唑通过各种方法合成，包括苯肼和其他含氮化合物的环化，以及咔唑衍生物的氧化。它的合成和改性为各种应用开辟了道路。

咔唑的主要应用领域是有机电子和材料科学。其最显著的用途之一是作为制造有机发光二极管 (OLED) 的构建块。咔唑优异的电子传输特性使其成为制造 OLED 材料的理想候选材料，而 OLED 材料是现代显示技术的关键。咔唑基化合物通常用作 OLED 中的主体材料或掺杂剂，有助于提高发光效率和器件性能。

除了在 OLED 中的作用外，咔唑还用于生产各种聚合物和树脂。将其加入聚合物基质中可增强热稳定性和机械性能，使含咔唑材料适用于涂料、粘合剂和工程塑料。此外，咔唑衍生物可用作各种消费品（包括塑料和油墨）中的荧光染料和颜料。

制药行业也认识到了咔唑的生物活性的重要性。许多咔唑衍生物已表现出良好的药理特性，包括抗菌、抗炎和抗癌活性。正在进行的研究旨在探索这些衍生物的治疗潜力，从而开发出新的药物和治疗方法。

尽管咔唑及其衍生物用途广泛，但其对环境的影响引起了人们的担忧。作为煤焦油和石油精炼的副产品，咔唑可以释放到环境中，导致水生生物产生潜在毒性。因此，人们越来越重视开发环保的合成方法，并探索咔唑及其衍生物生产的可持续替代品。

总之，咔唑是一种用途广泛的有机化合物，历史悠久，应用广泛。从在煤焦油中的发现到在现代电子设备和材料中的关键作用，咔唑一直是各个科学学科研究和开发的焦点。随着合成和应用创新的发展，咔唑将在技术和材料科学的进步中发挥越来越重要的作用。

参考文献

2015. Synthesis, in vitro antimicrobial and cytotoxic activities of new carbazole derivatives of ursolic acid. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25(3).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2014.12.021

2013. Investigation of carbazole degradation by the sono-Fenton process. Water science and technology : a journal of the International Association on Water Pollution Research, 68(7).
DOI: 10.2166/wst.2013.245

2012. Carbazole-thiosemicarbazone-Hg(ii) ensemble-based colorimetric and fluorescence turn-on toward iodide in aqueous media and its application in live cell imaging. Organic & Biomolecular Chemistry, 10(16).
DOI: 10.1039/c2ob06792g