(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺
[CAS# 863127-76-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: (E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺
• 英文名: (E)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyacrylamide
• 别名: (2E)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxy-2-propenamide
• 分子式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.70
• CAS 登录号: 863127-76-8
• 分子行输入简码SMILES: CCO/C=C/C(=O)NC1=C(C=CC=C1Cl)C

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 386.5$+/-$42.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 187.6$+/-$27.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.573 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺是一种取代的芳香丙烯酰胺，其苯环在2位被氯原子取代，6位被甲基取代，β位被乙氧基取代。这类化合物因其α,β-不饱和羰基体系（可作为迈克尔受体）以及芳香族和极性官能团的组合（可调节电子性质和反应活性）而在药物化学和有机合成中具有重要意义。双键的(E)构型赋予其特定的几何构型，这会影响其生物活性和化学选择性。 从结构上看，该分子由一个取代的苯胺衍生物通过酰胺键与一个乙氧基取代的α,β-不饱和羰基连接而成。氯原子具有吸电子效应，影响芳环的电子密度；甲基则提供空间位阻调节和亲脂性。丙烯酰胺部分具有共轭的C=C–C=O体系，β-碳上的乙氧基取代基可提高溶解度并略微改变亲电性。(E)-构型确保双键上的取代基处于反式构型，从而影响反应中的空间位阻和电子性质以及潜在的生物相互作用。 (E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺的合成通常是在碱性或催化条件下，通过2-氯-6-甲基苯胺与乙基取代的酰氯或酯衍生物缩合形成丙烯酰胺键来实现的。控制温度和溶剂对于促进(E)-异构体的生成以及防止α,β-不饱和体系的聚合至关重要。纯化后得到稳定的结晶化合物，适用于进一步的化学应用。 在药物化学中，由于双键具有迈克尔受体性质，α,β-不饱和丙烯酰胺常被用作酶抑制剂或共价修饰剂。芳香取代基可参与π-π堆积或疏水相互作用，而酰胺键则可与靶残基形成氢键。吸电子氯、亲脂性甲基和乙氧基修饰的丙烯酰胺的组合构成了一个适于调节反应活性和结合亲和力的骨架。此类化合物可用于研究其对激酶、蛋白酶或其他亲核生物靶点的活性。 除了药物应用外，该化合物还可用作有机合成的中间体，用于生成更复杂的α,β-不饱和酰胺或杂环衍生物。该共轭体系可发生迈克尔加成反应、环加成反应或在β-碳上进行进一步官能化，而芳香取代基则可通过卤素或甲基化学进行选择性修饰。这使其可用于构建衍生物库，以进行结构-活性研究或材料应用。 总而言之，(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺是一种多功能取代丙烯酰胺，它结合了α,β-不饱和羰基体系、芳香氯和甲基取代基以及β-乙氧基。其迈克尔受体反应活性、氢键结合能力和芳香电子调控特性使其成为有机合成、药物化学和生物活性化合物开发的重要中间体。

参考文献

2017. Substituted pyridines as inhibitors of DNMT1. KR-20190017030-A.
DOI: 10.1007/s10593-019-02570-x

2018. Preparation method of dasatinib. CN-109265455-B.
DOI: https://patents.google.com/patent/CN109265455B/en

2015. Crystalline forms of n-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-2-methyl-4-pyrimidinyl]amino]-5-thiazolecarboxamide and their process thereof. WO-2017002131-A1.
DOI: https://patents.google.com/patent/WO2017002131A1/en