1-(4-溴-5-氟-2-羟基苯基)乙酮
[CAS# 865449-63-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: 1-(4-溴-5-氟-2-羟基苯基)乙酮
• 英文名: 1-(4-Bromo-5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethanone
• 分子式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.03
• CAS 登录号: 865449-63-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC(=C(C=C1O)Br)F

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 302.7±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 136.9±27.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1-(4-溴-5-氟-2-羟基苯基)乙酮是一种芳香族酮化合物，分子式为 C₈H₆BrFO₂。它由一个取代的苯环组成，该苯环在2位带有一个羟基，在4位带有一个溴原子，在5位带有一个氟原子，在1位带有一个乙酮（乙酰基）基团。这种取代模式使得分子既富电子（由于羟基），又缺电子（由于带负电的溴和氟取代基），这使得它在合成化学和药物化学领域备受关注。

该化合物属于卤代羟基芳酮类，常用作合成更复杂有机分子的中间体。芳环上同时存在溴和氟基团，使其能够通过各种交叉偶联反应（例如 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 反应或 Sonogashira 反应）进行选择性官能化。这些方法使化学家能够通过用各种含碳或含氮基团取代卤素原子，构建出各种取代芳烃体系。

位于酮邻位的羟基可形成潜在的分子内氢键，从而影响化合物的构象和反应性。此外，该羟基可作为酯化或醚化的位点，从而实现进一步的衍生化。取代基的组合使其具有作为生物活性化合物设计基础的潜力。

1-(4-溴-5-氟-2-羟基苯基)乙酮已用于合成候选药物、农用化学品和材料科学应用。例如，卤代苯乙酮衍生物常被用作激酶抑制剂、抗炎药和抗菌化合物合成的中间体。通过交叉偶联反应修饰芳环，同时保留或改变羟基或酮等功能基团，可以提高化合物的合成价值。

在化学合成中，这种化合物通常由羟基苯乙酮衍生物卤化制备。采用受控的溴化和氟化步骤，将取代基安装在芳环的正确位置。纯化通常通过重结晶或色谱法进行，具体取决于具体的反应路线。

1-(4-溴-5-氟-2-羟基苯基)乙酮的表征通常采用多种光谱技术的组合。质子核磁共振 (²H NMR) 和碳-13 NMR (³C NMR) 可以揭示芳香环、甲基和羟基质子及碳原子的排列环境。氟-19核磁共振(NMR)也可用于评估氟原子的位置和环境。红外(IR)光谱可提供羟基(O-H)和羰基(C=O)伸缩振动的信息。质谱法可确认分子量和碎片模式，有助于结构确认。

从安全角度来看，该化合物应小心处理，尤其由于其含有溴和氟取代基，这些取代基在某些条件下可能具有反应性。在处理和合成过程中，应采取标准预防措施，包括佩戴手套、护目镜和保持良好的通风。

总而言之，1-(4-溴-5-氟-2-羟基苯基)乙酮是一种具有合成价值的芳香酮，具有多个反应位点，可用于制备更复杂的有机分子。它结合了吸电子卤素和给电子羟基，使其成为药物和合成有机化学中的一种多功能中间体。

参考文献

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