2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯
[CAS# 865774-07-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯
• 英文名: methyl 2-methyl-2-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoate
• 分子式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.19
• CAS 登录号: 865774-07-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C(=O)OC)N1C=C(N=C1)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 377.8±22.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 182.3±22.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.559 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯是一种小分子有机化合物，其特征是取代的咪唑环与叔烷基酯连接。该分子在化学上与已知具有生物活性的化合物相关，尤其是硝基咪唑衍生物，其中许多因其抗菌和放射增敏特性而被广泛研究。

该分子的核心结构特征是4-硝基-1H-咪唑环。咪唑是一个五元杂环，含有两个位于非相邻位置的氮原子。环4位上的硝基增强了化合物的吸电子特性，这通常对生物环境中的氧化还原活性至关重要。硝基咪唑因其在缺氧条件下能够进行生物还原活化而受到广泛研究。这一特性使其在靶向肿瘤或厌氧微生物的缺氧区域方面尤为重要，在这些区域，它们的还原会产生能够损伤DNA的细胞毒性中间体。

硝基咪唑环被叔烷基酯部分N-取代：2-甲基-2-丙酸酯，其中心碳原子与两个甲基和一个羧酸酯官能团键合。该侧链的全名是2-甲基丙酸甲酯。α-碳上的两个甲基的存在增加了分子的空间体积，增强了代谢稳定性，并可能通过阻碍酶水解来影响分子的药代动力学特征。另一方面，酯基增加了分子的亲脂性，可以作为前体药物，使其能够被动扩散穿过细胞膜并在体内进行酶促裂解，从而释放活性酸或醇。

分子设计反映了代谢稳定性和生物活性之间的平衡。虽然硝基咪唑核心可以在低氧环境下选择性还原，但酯基部分可能会调节化合物的溶解度、膜通透性和清除率。在药物应用中，此类化合物可能被研究用于治疗厌氧菌或原生动物引起的感染，或作为癌症治疗中的放射增敏剂。放射增敏剂是使肿瘤细胞对放射线效应更敏感的化合物，硝基咪唑类药物在该领域有着丰富的临床应用历史。

2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯的合成可能涉及在4-硝基咪唑的N1位与合适的烷化剂（例如2-溴-2-甲基丙酸甲酯）进行亲核取代。该烷基化反应可在碱性条件下进行，其中去质子化的咪唑作为亲核试剂进攻烷基卤化物的亲电碳。所得的N-取代产物将包含直接与咪唑环连接的酯基部分。

此类化合物也可作为药物化学项目中进一步衍生化的起点。对酯基进行修饰（例如转化为酰胺或酸）或对硝基进行修饰（例如还原为胺），可以得到具有不同活性特征或更高选择性的类似物。硝基本身是一个重要的药效团，但也存在潜在的毒性问题，因此必须仔细评估疗效和安全性之间的平衡。

在药物设计中，引入硝基咪唑环表明有意利用其缺氧选择性细胞毒性或抗菌作用。引入甲酯侧链可能是为了增强药代动力学特性，同时又不显著损害分子的生物反应性。鉴于甲硝唑和米索硝唑等类似含硝基咪唑分子的已知活性，像2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯这样的化合物可能代表结构简化的类似物或中间体，可用于开发针对缺氧性肿瘤或厌氧菌感染的下一代治疗药物。

参考文献

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